Ethyl 5-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl}-1,2-oxazole-3-carboxylate | 823219-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 5-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl}-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 823219-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: ISNHKJHZFIRLIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl}-1,2-oxazole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-(4-toluenesulfanylmethyl)-isoxazole-3-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLES AS PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] ISOXAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMALYSE

  摘要：

  式(I)的异噁唑化合物及其药学上可接受的盐或酯是肽变形酶抑制剂，在治疗或预防涉及肽变形酶的感染和其他疾病方面非常有用，特别是在治疗细菌和寄生虫感染方面，例如完全或部分由属于葡萄球菌、肠球菌、链球菌、流感嗜血杆菌、嗜莫雷拉菌、大肠杆菌、分枝杆菌、支原体、假单胞菌、沙眼衣原体、立克次体、克雷伯菌、志贺氏菌、沙门氏菌、百日咳杆菌、梭菌、幽门螺杆菌、空肠弯曲菌、军团菌或莫拉氏菌等微生物引起的感染的治疗中。

  公开号：

  WO2005026133A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-异噁唑羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 5-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl}-1,2-oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole-3-hydroxamic acid derivatives as peptide deformylase inhibitors and potential antibacterial agents

  摘要：

  A series of isoxazole-3-hydroxamic acid derivatives has been identified as a new class of small, nonpeptidic inhibitors of peptide deformylase (PDF). The synthesis, enzyme inhibition and preliminary investigation of the binding mode of this potential antibacterial compounds are reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.087