1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one | 477761-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 477761-10-7
• 化学式: C₁₉H₁₆OS
• 分子量: 292.401
• InChiKey: XYMYCXQILHBBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 CBS-oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以98%的产率得到(S)-(-)-2-(p-tolylsulfanyl)-1-(2'-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfides with high enantiomeric purity via CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of chiral beta-hydroxy p-tolylsulfides with high enantiomeric purity by CBS-oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of beta-keto p-tolyisulfides using N-ethyl-N-isopropylaniline-borane complex as the borane carrier is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00193-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-(p-tolylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过自由基法电催化合成钆-双芳硫烯胺和α-苯硫酮

  摘要：

  在室温下，在碘化四丁基铵 (TBAI) 作为氧化还原催化剂和电解质的存在下，通过 α-取代的乙烯基叠氮化物与硫醇的偶联，开发了合成偕-双芳硫基烯胺和 α-苯硫酮的新方法。电子特性在生成的产品中至关重要。该协议具有不含金属和氧化剂的材料、对基材的广泛耐受性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/a-1335-7902

文献信息

• Odorless, Regioselective Synthesis of Diaryl Sulfides and α-Thioaryl Carbonyls from Sodium Arylsulfinates <i>via</i> a Metal- Free Radical Strategy in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201600846

  日期：2016.12.22

  Regioselective arylthiolations of aromatic amines, arenols and ketones via C–H bond functionalization have been achieved with I2 and PPh3 in an aqueous system, whereby arylsulfenyl radicals are in situ generated from odorless sodium arylsulfinates. The arylsulfenyl radicals can react with free anilines containing electron‐withdrawing groups and complex substrates (estrone and progesterone). Further

  在水体系中，使用I 2和PPh 3可以通过C–H键官能化实现芳香胺，芳烃和酮的区域选择性芳基硫基化反应，从而从无味的芳基亚磺酸钠原位生成芳基亚硫基。芳基亚硫基自由基可以与包含吸电子基团和复杂底物（雌酮和孕酮）的游离苯胺反应。还进行了进一步的实验和量子化学计算，以推导形成芳基亚硫基基团的机理。
• Catalyst-Free Difunctionalization of Activated Alkenes in Water: Efficient Synthesis of β-Keto Sulfides and Sulfones
  作者：Huamin Wang、Guangyu Wang、Qingquan Lu、Chien-Wei Chiang、Pan Peng、Jiufu Zhou、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201603041

  日期：2016.10.4

  Difunctionalization of activated alkenes, a powerful strategy in chemical synthesis, has been accomplished for direct synthesis of a series of β‐keto sulfides and β‐keto sulfones. The transformation, mediated by O2, proceeds smoothly in water and without any catalyst. Prominent advantages of this method include mild reaction conditions, purification simplicity, and gram‐scale synthesis, underlining

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。
• 787. Polymethin dyes from 4 : 5-disubstituted thiazoles
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9520004099

  日期：——
• Electrocatalytic Synthesis of gem-Bisarylthio Enamines and α-Phenylthio Ketones via a Radical Process under Mild Conditions
  作者：Xiu-Jin Meng、Zu-Yu Mo、Yong-Zhou Pan、Shi-Yan Cheng、Qian-Yu Li、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-1335-7902

  日期：2021.4

  The novel method for the synthesis of gem-bisarylthio enamines and α-phenylthio ketones was developed via the coupling of α-substituted vinyl azides with thiols in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a redox catalyst and electrolyte at room temperature. Electronic properties were crucial in the generated products. This protocol features metal- and oxidant-free materials, broad tolerance

  在室温下，在碘化四丁基铵 (TBAI) 作为氧化还原催化剂和电解质的存在下，通过 α-取代的乙烯基叠氮化物与硫醇的偶联，开发了合成偕-双芳硫基烯胺和 α-苯硫酮的新方法。电子特性在生成的产品中至关重要。该协议具有不含金属和氧化剂的材料、对基材的广泛耐受性和温和的反应条件。
• Highly efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfides with high enantiomeric purity via CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction
  作者：Byung Tae Cho、Ok Kyoung Choi、Dong Jun Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00193-3

  日期：2002.5

  A simple and efficient synthesis of chiral beta-hydroxy p-tolylsulfides with high enantiomeric purity by CBS-oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of beta-keto p-tolyisulfides using N-ethyl-N-isopropylaniline-borane complex as the borane carrier is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.