2-Methoxy-5-cyano-biphenyl | 39150-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-5-cyano-biphenyl
• 英文别名: 4-Methoxy-3-phenylbenzonitrile
• CAS: 39150-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: USSPBXPKANIADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-Methoxy-5-cyano-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的光反应-XXVI：联苯和联苯衍生物与氰化物离子的光诱导反应

  摘要：

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88161-4

文献信息

• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。
• Photoreactions of aromatic compounds—XXXV
  作者：J. Den Heijer、O.B. Shadid、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80192-0

  日期：1977.1

  hydroxylation, etc) of aromatic compounds in aqueous media. The first chemical step in these processes is monophotonic ionization of the aromatic compound in its lowest triplet state, followed by reaction of the radical cation with the nucleophile Quantum yields of photocyanation of 4-fluoro- and 4-chloroanisole indicate that in 99% (mole fraction) water virtually all triplets formed undergo electron

  甲氧基在水性介质中的芳族化合物的光致亲核取代反应（氰化，羟基化等）中发挥活化和邻位/对位指导作用。这些过程中的第一步化学步骤是将芳族化合物的最低三重态单光子电离，然后使自由基阳离子与亲核试剂反应。4-氟和4-氯苯甲醚的光氰化产率表明，在99％（摩尔几乎所有形成的三胞胎都经历电子喷射。
• DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS
  申请人：GENFIT

  公开号：US20150038503A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新型的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪，这些化合物是Rev-Erb激动剂。这些化合物及其含有的药物组合物是治疗任何需要Rev-Erb激活具有治疗效果的疾病的适当手段，例如炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病。
• Derivatives of 6-substituted triazolopyridazines as Rev-Erb agonists
  申请人：GENFIT

  公开号：US10799510B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新型 6-取代的[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪，它们是 Rev-Erb 的激动剂。这些化合物以及包含这些化合物的药物组合物适用于治疗任何激活 Rev-Erb 具有治疗效果的疾病，例如炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病。
• Direct release of nitriles from solid phase
  作者：Neal D Hone、Lloyd J Payne、Colin M Tice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01988-2

  日期：2001.2

  Cleavage conditions are described which allow resin bound secondary amides to be liberated from Sieber or Rink resin as nitriles. The method has been applied to the synthesis of a series of cyanobiaryls. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.