2-(4-乙酰氨基苯基)磺酰基乙酸乙酯 | 88881-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙酰氨基苯基)磺酰基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((4-acetamidophenyl)sulfonyl)acetate
• 英文别名: (N-acetyl-sulfanilyl)-acetic acid ethyl ester；(N-Acetyl-sulfanilyl)-essigsaeure-aethylester；(4-Acetamino-phenylsulfon)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-acetamidophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 88881-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• 分子量: 285.321
• InChiKey: PCIPTNIPCSLGLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰氨基苯基)磺酰基乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-(((5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)sulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  独特的对氨基苯磺酰基恶二唑作为新型结构潜在的膜活性抗菌剂，对抗耐药的甲氧西林金黄色葡萄球菌

  摘要：

  以乙酰苯胺为原料设计并合成了一类结构独特的对氨基苯磺酰基恶二唑类作为新型潜在抗菌剂。一些目标对氨基苯磺酰基恶二唑显示出抗菌效力。值得注意的是，己基衍生物8b (MIC = 1 μg/mL) 比诺氟沙星对耐药 MRSA 的活性更强。化合物8b能够有效地扰乱细胞膜并嵌入脱氧核糖核酸 (DNA) 中以形成稳定的8b- DNA 复合物，这可能是细菌代谢失活的原因。分子对接表明8b可通过非共价相互作用与 DNA 拓扑异构酶 IV 相互作用，形成超分子复合物并阻碍该酶的功能。这些结果表明，己基衍生物8b作为一种新的先导化合物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127995
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-乙酰氨基苯基)磺酰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  独特的对氨基苯磺酰基恶二唑作为新型结构潜在的膜活性抗菌剂，对抗耐药的甲氧西林金黄色葡萄球菌

  摘要：

  以乙酰苯胺为原料设计并合成了一类结构独特的对氨基苯磺酰基恶二唑类作为新型潜在抗菌剂。一些目标对氨基苯磺酰基恶二唑显示出抗菌效力。值得注意的是，己基衍生物8b (MIC = 1 μg/mL) 比诺氟沙星对耐药 MRSA 的活性更强。化合物8b能够有效地扰乱细胞膜并嵌入脱氧核糖核酸 (DNA) 中以形成稳定的8b- DNA 复合物，这可能是细菌代谢失活的原因。分子对接表明8b可通过非共价相互作用与 DNA 拓扑异构酶 IV 相互作用，形成超分子复合物并阻碍该酶的功能。这些结果表明，己基衍生物8b作为一种新的先导化合物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127995

文献信息

• SULFONES. III. 4-AMINOPHENYL ALKYL SULFONES
  作者：B. R. BAKER、MERLE V. QUERRY

  DOI：10.1021/jo01148a029

  日期：1950.3
• 150. Synthesis of amino-sulphones
  作者：Alan A. Goldberg、Donald M. Besly

  DOI：10.1039/jr9450000566

  日期：——
• Nambara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1560,1563
  作者：Nambara

  DOI：——

  日期：——
• KOWAL, C.;CZERNICKA, I.;ECKSTEIN, Z., PRZEM. CHEM., 1983, 62, N 7, 401-404
  作者：KOWAL, C.、CZERNICKA, I.、ECKSTEIN, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Unique para-aminobenzenesulfonyl oxadiazoles as novel structural potential membrane active antibacterial agents towards drug-resistant methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Juan Wang、Mohammad Fawad Ansari、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127995

  日期：2021.6

  (MIC = 1 μg/mL) was more active than norfloxacin against drug resistant MRSA. Compound 8b was able to disturb the membrane effectively and intercalate into deoxyribonucleic acid (DNA) to form a steady 8b-DNA complex, which might be responsible for bacterial metabolic inactivation. Molecular docking indicated that 8b could interact with DNA topoisomerase IV through noncovalent interactions to form a supramolecular

  以乙酰苯胺为原料设计并合成了一类结构独特的对氨基苯磺酰基恶二唑类作为新型潜在抗菌剂。一些目标对氨基苯磺酰基恶二唑显示出抗菌效力。值得注意的是，己基衍生物8b (MIC = 1 μg/mL) 比诺氟沙星对耐药 MRSA 的活性更强。化合物8b能够有效地扰乱细胞膜并嵌入脱氧核糖核酸 (DNA) 中以形成稳定的8b- DNA 复合物，这可能是细菌代谢失活的原因。分子对接表明8b可通过非共价相互作用与 DNA 拓扑异构酶 IV 相互作用，形成超分子复合物并阻碍该酶的功能。这些结果表明，己基衍生物8b作为一种新的先导化合物值得进一步研究。