3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)isoxazole | 2155-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-isoxazole；3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 2155-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: IPIVGHFCNGEUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  342.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)isoxazole 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bobranski,B.; Wojtowski,R., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 1327 - 1336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2,4-戊二酮 在 吡啶 、 sodium nitrate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Bobranski,B.; Wojtowski,R., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 1327 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentyl Methyl Ether: An Alternative Solvent for Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201000405

  日期：2011.4.18

  Some ethers, such as cyclopentyl methyl ether and di‐n‐butyl ether, which can be considered as “greener” solvents than N,N‐dimethylacetamide (DMAc) or DMF, can be advantageously employed for the palladium‐catalyzed direct arylation of heteroaromatics. In the presence of such ethers and only 0.5–1 mol % of palladium catalysts at 125–150 °C, the direct 5‐arylation of thiazoles, thiophenes, or furans

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。
• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Ferrocenyl palladacycles derived from unsymmetrical pincer-type ligands: evidence of Pd(0) nanoparticle generation during the Suzuki–Miyaura reaction and applications in the direct arylation of thiazoles and isoxazoles
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt03465j

  日期：——

  Mechanistic investigation authenticated the generation of Pd(0) nanoparticles during the catalytic cycle and the nanoparticles were characterized by XPS, SEM and TEM analysis. Direct C–H arylation of thiazole and isoxazole derivatives employing these ferrocenyl-palladacycle complexes was examined. The reaction model for the arylation reaction implicating the in situ generation of Pd(0) nanoparticles was

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。
• Simple Conversion of Enamines to 2<i>H</i>-Azirines and Their Rearrangements under Thermal Conditions
  作者：Xiaoxun Li、Yunfei Du、Zhidan Liang、Xiangke Li、Yan Pan、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol9006663

  日期：2009.6.18

  A variety of substituted enamine derivatives were first found to be conveniently converted to the corresponding 2H-azirines mediated by phenyliodine (III) diacetate (PIDA). The formed 2-aryl-2H-azirines could be applied in the synthesis of indole-3-carbonitriles or isoxazoles via thermal rearrangements.

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。
• One-pot synthesis of isoxazoles from enaminones: an application of Fe(II) as the catalyst for ring expansion of 2H-azirine intermediates
  作者：Yunhui Zheng、Chao Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.079

  日期：2013.11

  application of FeCl2 as an inexpensive, nontoxic, and efficient catalyst in a clean ring expansion reaction of 2H-azirine derivatives, an intermediate formed through the PhI(OAc)2-mediated azirination of readily available enaminones. An alternative one-pot protocol for the synthesis of various substituted isoxazoles from their corresponding enaminones has been further established based on this reaction

  我们报道了FeCl 2作为廉价，无毒，有效的催化剂在2 H- azirine衍生物的清洁环扩环反应中的应用，2 H- azirine衍生物是通过PhI（OAc）2介导的易于获得的烯胺酮的叠氮反应形成的中间体。基于该反应，进一步建立了用于从其相应的烯胺酮合成各种取代的异恶唑的另一种一锅法方案，并在本文中进行了描述。