(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile | 13125-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
• 英文别名: trans-3-benzoylacrylonitrile
• CAS: 13125-52-5
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: NGBPQAWUEJTOLV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tunable Trifunctionalization of Tertiary Enaminones for the Regioselective and Metal-Free Synthesis of Discrete and Proximal Phosphoryl Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01581
• 作为产物：
  描述：

  (1-Cyano-3,3-dimethoxy-3-phenylpropyl) acetate 在 amberlyst-15 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Acetalization of Allylic Acetates and Its Utilization for the Synthesis of 2-Cyanovinyl Ketones

  摘要：

  α-氰基烯丙酸乙酯（1a）在双（乙腈）二氯化钯（II）催化剂存在下用甲醇处理时，在末端烯烃碳处发生缩醛化反应，生成1-氰基-3,3-二甲氧基丙酸乙酯（2）。γ-取代的α-氰基烯丙酸乙酯可得到3-取代的1-氰基-3-氧代丙酸乙酯（5），从中可以良好收率得到2-氰基乙烯基酮（11）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26165

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones to Benzoyl Acrylonitrile Derivatives Using a Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Hiroshi Akutsu、Kosuke Nakashima、Yuta Kanetsuna、Masahiro Kawada、Shin-ichi Hirashima

  DOI：10.1055/s-0040-1707285

  日期：2020.12

  enantioselectivities (up to 96% ee). The present study describes the first successful examples of asymmetric conjugate addition reactions of α-cyanoketones with benzoyl acrylonitriles. In addition, the DMM organocatalyst can be recovered and reused up to five times without significant loss of either catalytic activity or enantioselectivity. Publication History Received: 28 July 2020 Accepted after revision: 20 August

  摘要 使用二氨基亚甲基丙二腈（DMM）有机催化剂可有效地促进各种α-氰基酮向苯甲酰基丙烯腈衍生物的不对称共轭加成。包含邻近的叔和叔立体构象中心的相应的1,5-二羰基化合物是通用的合成中间体，并以良好的收率和极好的对映选择性（高达96％ee）获得。本研究描述了α-氰基酮与苯甲酰基丙烯腈的不对称共轭加成反应的第一个成功实例。另外，DMM有机催化剂可被回收并重复使用多达五次，而不会显着降低催化活性或对映选择性。 出版历史 收到：2020年7月28日 修订后接受：2020年8月20日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Catalytic Hydrocyanation of Activated Terminal Alkynes
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado‐Hernández、Lucía Colella、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201903402

  日期：2019.11.27

  electron-withdrawing functionality has been implemented. The catalytic manifold operates under the reactivity generation principle "a good nucleophile generates a strong base", and it uses 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as the catalyst, activated terminal alkynes as substrates and acetone cyanohydrin as the cyanide source. The acrylonitriles obtained as E,Z mixtures are straightforwardly resolved by simple flash

  已经实现了通用的，实用的和可扩展的有机催化氢氰化歧管，以提供具有吸电子功能的β-取代的丙烯腈。催化歧管按照反应活性生成原理“良好的亲核试剂生成强碱”操作，它使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化剂，活化的末端炔烃作为底物，丙酮氰醇作为催化剂。氰化物来源。通过简单的快速色谱法可直接拆分作为E，Z混合物获得的丙烯腈，以制备量提供纯净的异构体。
• Metal-free enaminone C–N bond cyanation for the stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-β-cyano enones
  作者：Ting Liu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d1cc03292e

  日期：——

  bond formation by C–N bond cleavage on enaminones leading to the efficient synthesis of β-cyano enones is developed. The reactions take place efficiently to provide (E)-β-cyano enones with only a molecular iodine catalyst. In addition, the additional employment of oxalic acid enables the selective synthesis of (Z)-β-cyano enones.

  开发了一种非常实用的方法，通过烯胺酮上的 C-N 键裂解形成 C-CN 键，从而有效合成 β-氰基烯酮。该反应有效地发生以仅用分子碘催化剂提供 ( E )-β-氰基烯酮。此外，额外使用草酸可以选择性合成 ( Z )-β-氰基烯酮。
• Asymmetric Direct Vinylogous Conjugate Addition of Substituted Furanone Derivatives to Benzoyl Acrylonitrile: Stereoselective Synthesis Toward Bicyclic γ-Lactams
  作者：Daiki Ishii、Shin-ichi Hirashima、Kosuke Nakashima、Hiroshi Akutsu、Takaaki Sakai、Yasuyuki Matsushima、Masahiro Kawada、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04004

  日期：2021.1.15

  efficiently promotes the asymmetric direct vinylogous conjugate additions of α-angelica lactones to benzoyl acrylonitrile derivatives, resulting in the corresponding addition products bearing vicinal tertiary and quaternary stereogenic centers with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). This report is the first successful example of the asymmetric conjugate additions of α-angelica lactone to

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂可有效地促进α-当归内酯向苯甲酰基丙烯腈衍生物的不对称直接乙烯基共轭加成，从而导致相应的带有邻三级和四级立体中心的加成产物具有优异的对映选择性（最高ee为99％）。该报告是α-当归内酯不对称共轭加成到苯甲酰基丙烯腈中的第一个成功实例。所获得的手性γ，γ-二取代γ-丁烯内酯可以容易地转化为双环γ-内酰胺衍生物，作为有价值的合成中间体。