N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 73424-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-(2,3-dihydroinden-1-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 73424-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: YOWVLOMBIBKGFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  474.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 三正丁基氢锡 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 以33%的产率得到(2,3-dihydro-1-indenyl) tri-n-butylstannane
  参考文献：
  名称：

  一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。

  公开号：

  CN106478714B
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过苯环酮、甲苯磺酰肼和芳基硼酸的一锅两步反应合成 1-芳基-苯并环烷烃衍生物

  摘要：

  摘要 开发了苯环酮、甲苯磺酰肼和芳基硼酸的无金属一锅两步还原偶联反应形成 C(sp3)-C(sp2) 键，从而有效合成 1-芳基-在多克规模上以中等至良好的产率获得苯并环烷烃化合物。此外，五元和六元苯并环酮也是该反应的合适底物。值得注意的是, 该协议还被发现适用于合成 3-(3,4-二氯苯基)-2,3-二氢-1H-inden-1-one, 这是合成茚达林的重要中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1581893

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Transition‐Metal‐Free Cascade Enyne Rearrangement and Cyclopropanation of Allenylphosphine Oxides with <i>N</i> ‐Tosylhydrazones Accessing Alkynylcyclopropane Derivatives
  作者：Kai Luo、Yuan Li、Zitong Fu、Ling Zhang、Zhipeng Wang、Jiangyan Xu、Bingjun Yu、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100392

  日期：2021.9.7

  We disclose an concise synthesis of alkynylcyclopropane derivatives containing adjacent quaternary carbon centers via a transition-metal free cascade enyne rearrangement and cyclopropanation process. This methodology, started from a variety of allenylphosphine oxides and N-tosylhydrazones, features the advantage of transition-metal-free, operational simplicity, wide substrate scope and good functional

  我们公开了通过无过渡金属级联烯炔重排和环丙烷化过程来简明合成含有相邻季碳中心的炔基环丙烷衍生物。该方法从多种烯丙基氧化膦和 N-甲苯磺酰腙开始，具有无过渡金属、操作简单、底物范围广和官能团耐受性好等优点。
• Regioselective One-Step Synthesis of Pyrazoles from Alkynes and N-Tosylhydrazones: [3+2] Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement Cascade
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201301284

  日期：2013.7.8

  Rearrangement under control: A wide variety of 3,4,5‐ and 1,3,5‐trisubstituted pyrazoles can be prepared from tosylhydrazones of ketones and terminal alkynes through the title reaction sequence (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The rearrangement, and therefore, the regioselectivity of the reaction is controlled by the nature of the substituents of the tosylhydrazone.

  在控制下进行重排：可以通过标题反应顺序（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），从酮和末端炔烃的甲苯磺酰prepared制备各种各样的3,4,5-和1,3,5-三取代的吡唑。反应的重排以及因此的区域选择性由甲苯磺酰hydr的取代基的性质控制。
• Access to Fluorescent Azines from N-Heterocyclic Carbene Precursors and <i>N</i> -Tosylhydrazones
  作者：Siping Wei、Shuangxun Li、Changyou Chen、Zhonghong He、Xi Du、Li Wang、Chun Zhang、Qin Wang、Lin Pu

  DOI：10.1002/adsc.201700241

  日期：2017.6.6

  An efficient synthesis of azines from the reaction of N‐heterocyclic carbene precursors with N‐tosylhydrazones has been developed. This method avoids the direct use of diazo compounds and allows the synthesis of structurally diverse azines. An azine was further found to exhibit strong yellow fluorescence and shows promise as a reagent for biological imaging.

  已经开发了一种从N杂环卡宾前体与N甲苯磺酰hydr的反应中高效合成嗪的方法。该方法避免了直接使用重氮化合物，并允许合成结构多样的嗪。进一步发现一种嗪显示出强黄色荧光，并显示出有望用作生物成像试剂。