trimethyl 2-benzoyloxyorthoacetate | 214046-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl 2-benzoyloxyorthoacetate
• 英文别名: 2,2,2-Trimethoxyethyl benzoate；2,2,2-trimethoxyethyl benzoate
• CAS: 214046-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: JYJUUBJDZVLFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 2-benzoyloxyorthoacetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷的2'，3'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应性

  摘要：

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00653-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 氰基甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trimethyl 2-benzoyloxyorthoacetate
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1

文献信息

• A Convergent Approach to the Dioxaadamantane Core of (±)-Tetrodotoxin
  作者：Hugo Lago-Santomé、Rubén Meana-Pañeda、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo500056w

  日期：2014.5.16

  A fully stereocontrolled 1,3-diol orthoesterification and a water-promoted intramolecular Henry addition, combined with the previously reported formal (3 + 3) annulation of alpha-nitro-alpha,beta-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, provided for a short convergent pathway to the dioxaadamantane core of (+/-)-tetrodotoxin.