4-chloro-3-(dimethylamino)phenol | 1243286-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-(dimethylamino)phenol
• CAS: 1243286-69-2
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: OCJGYFZLVIVRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(dimethylamino)phenol 在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-methyl 3-(7-(4-chloro-3-(dimethylamino)phenoxy)-8-(2-((4-chlorobenzyl)oxy)acetamido)-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione (BZD) Derivatives as Dual Nucleotide Binding Oligomerization Domain Containing 1/2 (NOD1/NOD2) Antagonists Sensitizing Paclitaxel (PTX) To Suppress Lewis Lung Carcinoma (LLC) Growth in Vivo

  摘要：

  Nucleotide-binding oligomerization domain-like receptors (NLRs) are intracellular sensors of pathogen-associated molecular patterns (PAMPs) and damage-associated molecular patterns (DAMPs). Previously, we reported nucleotide-binding oligomerization domain-containing protein 1 (NOD1) antagonists (II, 12) and a NOD2 antagonist (9) that sensitized docetaxel (DTX) or paclitaxel (PTX) treatment for breast or lung cancer. In this article, we describe for the first time a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione (BZD) derivative (26bh) that acts as a dual NOD1/NOD2 antagonist and inhibits both nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and mitogen-activated protein kinase (MAPK) inflammatory signaling, thereby sensitizing PTX to suppress Lewis lung carcinoma (LLC) growth. After investigation of the compound's cytotoxicity, a systematic structure-activity relationship (SAR) was completed and revealed several key factors that were necessary to maintain antagonistic ability. This study establishes the possibility for using adjuvant treatment to combat cancer by antagonizing both NOD1 and NOD2 signaling.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00608
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以195mg的产率得到4-chloro-3-(dimethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。

  公开号：

  CN106831614B

文献信息

• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Use of phenols and anilines to increase the rate of peroxidase catalyzed oxidation of leuco dyes
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0252747A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  Certain phenols and anilines can be used as electron transfer agents to increase the rate of oxidation of leuco dyes by peroxidase. These phenols and anilines can react the hydrogen peroxide in the presence of peroxidase to provide intermediates which have higher oxidation potentials than the slowly oxidized substrates, for example, the leuco dyes. These phenols and anilines can be used to advantage in both solution and dry assays of various analytes. They are particularly useful for the determination of an immunologically reactive ligand in an immunoassay.

  某些苯酚和苯胺可用作电子传递剂，以提高过氧化物酶氧化碱性染料的速度。这些苯酚和苯胺可以在过氧化物酶的作用下与过氧化氢发生反应，生成氧化电位高于缓慢氧化的底物（例如白兰地染料）的中间产物。这些苯酚和苯胺可用于溶液和干法检测各种分析物。它们尤其适用于在免疫测定中测定免疫反应配体。
• COMPOSITION CONTAINING LABELED STREPTOCOCCAL ANTIBODY, TEST KIT AND ASSAY USING SAME
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0413810A1

  公开（公告）日：1991-02-27
• US4828983A
  申请人：——

  公开号：US4828983A

  公开（公告）日：1989-05-09
• [EN] COMPOSITION CONTAINING LABELED STREPTOCOCCAL ANTIBODY, TEST KIT AND ASSAY USING SAME
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1990010232A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) An aqueous immunological composition comprises a detectably labeled antibody to a Streptococcal antigen, and a water-soluble or water-dispersible nonionic surfactant. This composition provides improved background and spot quality in assays for Streptococcal antigens. Such advantages are particularly evident with assays carried out using filter membranes to capture the immunological product. The composition can be included in a diagnostic test kit for use in the assay.(FR) Une composition immunologique aqueuse comprend un anticorps marqué de manière détectable contre un antigène streptococcique, et un agent tensio-actif non ionique soluble dans l'eau et dispersible dans l'eau. Cete composition améliore la qualité de fond et ponctuelle dans des analyses de détection d'antigènes streptococciques. De tels avantages sont particulièrement appréciés lors d'analyses effectuées avec des membranes de filtre pour capturer le produit immunologique. La composition peut être incorporée dans un kit de test diagnostique utilisé dans l'analyse.