2,3'-methylidene-4'-(phenylthio)cyclohexyl-1-ethanol | 92937-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3'-methylidene-4'-(phenylthio)cyclohexyl-1-ethanol
• 英文别名: 2-(3-Methylidene-4-phenylsulfanylcyclohexyl)ethanol
• CAS: 92937-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: YMDYKMROFTUAIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  382.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-methylidene-4'-(phenylthio)cyclohexyl-1-ethanol 在 Lewis acid 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 rel-(1R,2S,4S)-6-methylidenebicyclo<2.2.2>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷与醛反应的立体化学和光谱学研究

  摘要：

  已经检查了路易斯酸诱导的烯丙基锡烷和醛的反应中反应双键的取向偏好。模型系统1对双键的向斜取向表现出强烈的和路易斯酸依赖性的偏爱。讨论了这种偏好的可能的立体电子基础。描述了在BF 3 ·OEt 2和SnCl 4存在下，巴豆基三烷基锡烷（9）与乙醛（10），苯甲醛（11）和4-叔丁基苯甲醛（12）之间反应的13 C-NMR质谱研究。光谱研究表明，对于BF 3 ·OEt 2，仅直接添加发生，而对于SnCl 4途径（加成与易位）是化学计量比和醛依赖性的。讨论了复分解和氯锡烷异构化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80016-x
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methylene-4-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,3'-methylidene-4'-(phenylthio)cyclohexyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷与醛反应的立体化学和光谱学研究

  摘要：

  已经检查了路易斯酸诱导的烯丙基锡烷和醛的反应中反应双键的取向偏好。模型系统1对双键的向斜取向表现出强烈的和路易斯酸依赖性的偏爱。讨论了这种偏好的可能的立体电子基础。描述了在BF 3 ·OEt 2和SnCl 4存在下，巴豆基三烷基锡烷（9）与乙醛（10），苯甲醛（11）和4-叔丁基苯甲醛（12）之间反应的13 C-NMR质谱研究。光谱研究表明，对于BF 3 ·OEt 2，仅直接添加发生，而对于SnCl 4途径（加成与易位）是化学计量比和醛依赖性的。讨论了复分解和氯锡烷异构化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80016-x

文献信息

• Stereochemistry of allylmetal-aldehyde condensations. 2. Allylstannanes
  作者：Scott E. Denmark、Eric J. Weber

  DOI：10.1021/ja00337a053

  日期：1984.12
• DENMARK, SCOTT E.;WEBER, ERIC J.;WILSON, THOMAS M.;WILLSON, TIMOTHY M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1053-1065
  作者：DENMARK, SCOTT E.、WEBER, ERIC J.、WILSON, THOMAS M.、WILLSON, TIMOTHY M.

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK, S. E;WEBER, E. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 25, 7970-7971
  作者：DENMARK, S. E、WEBER, E. J.

  DOI：——

  日期：——