2-bromo-5-(dimethylamino)phenol | 90006-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-(dimethylamino)phenol
• 英文别名: 2-Bromo-5-(dimethylamino)phenol
• CAS: 90006-17-0
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: LAJNJSLLHRQZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-bromo-5-(dimethylamino)phenol 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到6-(dimethylamino)-2-phenylbenzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应 合成2-芳基苯并呋喃-3-甲醛†

  摘要：

  报道了烯类与2-卤代苯酚或β-萘酚的新型有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应。该方法能够在不使用过渡金属或强氧化剂的情况下对2-芳基苯并呋喃-3-甲醛进行化学和区域选择性反应。初步的机理研究表明，涉及到前所未有的有机催化直接α-芳基化途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc02474j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2-bromo-5-(dimethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应 合成2-芳基苯并呋喃-3-甲醛†

  摘要：

  报道了烯类与2-卤代苯酚或β-萘酚的新型有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应。该方法能够在不使用过渡金属或强氧化剂的情况下对2-芳基苯并呋喃-3-甲醛进行化学和区域选择性反应。初步的机理研究表明，涉及到前所未有的有机催化直接α-芳基化途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc02474j

文献信息

• Effect of Structure on the Spin–Spin Interactions of Tethered Dicyanomethyl Diradicals
  作者：Rui Zhang、Joshua P. Peterson、Logan J. Fischer、Arkady Ellern、Arthur H. Winter

  DOI：10.1021/jacs.8b08628

  日期：2018.10.31

  Stable organic radicals with switchable spin states have attracted attention for a variety of applications, but a fundamental understanding of how radical structure effects the weak bonding interactions between organic radicals is limited. To evaluate the effect of chemical structure on the strength and nature of such spin interactions, a series of 14 tethered aryl dicyanomethyl diradicals were synthesized

  具有可切换自旋态的稳定有机自由基已经引起了各种应用的关注，但对自由基结构如何影响有机自由基之间的弱键相互作用的基本理解是有限的。为了评估化学结构对这种自旋相互作用的强度和性质的影响，合成了一系列 14 个系链芳基二氰甲基双自由基，并研究了双自由基的结构和热力学性质。这些研究表明二聚体的性质和双自由基-二聚体平衡的平衡热力学参数对接头的连接点、接头的长度和基团本身的取代基高度敏感。取决于这些变量，分子内 Ka 的值从小到 5 到大到 105 不等。连接的邻位取代双自由基的 X 射线晶体结构显示，双自由基在结晶状态下形成分子内 sigma 二聚体，具有延长的 CC 键 (1.637 Å)。自由基结构的细微变化会影响自旋相互作用的性质，因为将自由基上的二甲氨基取代基固定成环以形成环戊二烯衍生的双自由基导致观察到的最弱的键合相互作用（Δ Gbonding = 1 kcal mol-1）和将自旋配对物种从
• Synthesis, Structures, and Properties of Triskelion-Shaped Fluorophores Bearing Coumarins with Nitrogen-Containing Donor Groups
  作者：Masafumi Ueda、Mirai Kokubun、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/bcsj.20210310

  日期：2021.12.15

  Triskelion-shaped π-fluorophores bearing coumarins with nitrogen-containing donor groups (1a, 1b, and 1c) were successfully synthesized via intramolecular Ullmann coupling. X-ray crystal structure analysis revealed that 1a and 1b adopt curved propeller-shaped structures similar to that of parent compound 1-H. A theoretical study suggested that compounds 1a-1c possess two different molecular surfaces

  通过分子内乌尔曼耦合成功合成了带有含氮供体基团（1a、1b和1c）的香豆素的 Triskelion 形 π 荧光团。X射线晶体结构分析表明，1a和1b采用与母体化合物1 - H相似的弯曲螺旋桨状结构。一项理论研究表明，化合物1a - 1c具有两个不同的分子表面，Janus 型分子也是如此。1a - 1c的发射光谱甲苯中的 570、599 和 600 nm 显示出宽发射带，在 4430–5930 cm -1处具有大的斯托克斯位移。尽管与母体化合物相比，化合物1a和1b表现出更强的荧光发射，但由于供体基团扭曲导致对称性破坏，发射强度在高极性溶剂中降低。相反，化合物1c在所有测试溶剂中都显示出微弱的发射。发现这些弯曲的三棱形荧光团在 THF/H 2 O 混合物中形成纳米聚集体，并表现出出色的聚集诱导发射增强 (AIEE) 特性。
• Synthesis of Some Newo-Substituted Arylcarbamates and Related Compounds
  作者：José E. Barbarini、Roberto Rittner、Nelci F. Höehr、Jerzy Suwinski

  DOI：10.1006/bioo.1996.1053

  日期：1997.2

  Seven new 2-substituted-5-N',N'-dimethylaminophenyl N,N-dimethylcarbamates and three other compounds of similar structures have been synthesized aiming at obtaining potent anti-ChE agents. It has been found that the 2-substituents, regardless of their character, decrease the biological activity of the carbamates. (C) 1997 Academic Press.