(E)-3-Methyl-5-(2-phenylethenyl)isoxazole | 42457-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Methyl-5-(2-phenylethenyl)isoxazole
• 英文别名: (E)-3-Methyl-5-(2-phenylethenyl)isoxazol；3-Methyl-5-styryl-isoxazol；3-methyl-5-trans-styryl-isoxazole；3-Methyl-5-styryl-isoxazole；3-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 42457-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HPEIOZLJNFUVJJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  314.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-Methyl-5-(2-phenylethenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Alkylation, and Olefination Reaction of 5-Phosphonomethyl-3-methylisoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3625

文献信息

• An Efficient, Scaleable Procedure for the Conversion of Esters to Isoxazoles
  作者：W. H. Bunnelle、P. R. Singam、B. A. Narayanan、C. W. Bradshaw、J. S. Liou

  DOI：10.1055/s-1997-1211

  日期：1997.4

  A concise, regiocontrolled route to isoxazoles, based on the condensation of an ester with a metallated imine, has been developed. The intermediate vinylogous amides react smoothly with hydroxylamine to provide, after dehydration, substituted isoxazoles. The method has been used for the multi-kilo scale preparation of ABT-418, a novel cholinergic channel activator.

  已开发出一种简明的区域选择性合成异噁唑的路线，该方法基于酯与金属化亚胺的缩合。中间体连氨酰胺与羟胺反应顺利，经过脱水后，生成取代的异噁唑。该方法已用于ABT-418的多千克规模制备，ABT-418是一种新型的胆碱能通道激活剂。
• Oehler, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 2852 - 2867
  作者：Oehler, Elisabeth、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Belgodere,E. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 309 - 318
  作者：Belgodere,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• OEHLER E.; ZBIRAL E., CHEM. BER., 1980, 113, NO 9, 2852-2867
  作者：OEHLER E.、 ZBIRAL E.

  DOI：——

  日期：——
• FLYNN, DANIEL L.;BELLIOTTI, THOMAS R.;BOCTOR, AMAL M.;CONNOR, DAVID T.;KO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 518-525
  作者：FLYNN, DANIEL L.、BELLIOTTI, THOMAS R.、BOCTOR, AMAL M.、CONNOR, DAVID T.、KO+

  DOI：——

  日期：——