methyl 4-cyanophenyl carbonate | 17175-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-cyanophenyl carbonate
• 英文别名: Carbonic acid, methyl ester, ester with p-hydroxybenzonitrile；(4-cyanophenyl) methyl carbonate
• CAS: 17175-18-7
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: GVJIAKWFZGGURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-二硝基苯基)甲基碳酸酯 、 4-羟基苯甲腈 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 4-cyanophenyl carbonate 、 苯酚,2,4-二硝基-,盐钾
  参考文献：
  名称：

  碳酸甲基芳基酯与取代的酚盐离子反应的协调机制。

  摘要：

  对4-硝基苯基，2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基碳酸甲基酯（分别为NPC，DNPC和TNPC）与取代的酚盐离子的反应在水中于25.0℃下进行动力学研究，离子强度0.2 M（KCl）。分光光度法测定离去基团（硝基衍生物）的产生。在过量的酚盐离子下，始终会发现伪一阶速率系数（k（obsd））。在恒定pH下，k（obsd）与取代的苯酚的浓度关系图呈线性关系，斜率（k（N））与pH无关。对于NPC，DNPC和TNPC的酚醛化作用，布朗斯台德型图（苯酚的log k（N）与pK（a））呈线性，斜率分别为β= 0.67、0.48和0.52。这些布朗斯台德斜率的大小与协调机制一致。在NPC发生酚醛化的特殊情况下，对于逐步机理而言，Brönsted图的预期假想曲率中心应为pK（a）（0）= 7.1（4-硝基苯酚的pK（a））。该曲率未出现在所研究的取代酚的pK（a）范围内（5.3--10.3），表

  DOI：

  10.1021/jo010022j