1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-(tributylstannyl)-2-propene | 126378-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-(tributylstannyl)-2-propene
• CAS: 126378-19-6
• 化学式: C₂₁H₄₆OSiSn
• 分子量: 461.391
• InChiKey: WRYHZRJZNKWKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-(tributylstannyl)-2-propene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以64%的产率得到(E)-1-Phenyl-4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of allylic acetates with aryl- and vinylstannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a014
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-(tributylstannyl)-2-propene 、 (E)-tert-butyldimethyl((3-(tributylstannyl)allyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  非钯过渡金属催化的氢化锡：Bu 3 SnF / PMHS作为氢化锡源

  摘要：

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.064

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of paraconiothin I, a structurally unique sesquiterpene isolated from the endophytic fungus Paraconiothyrium brasiliense ECN258
  作者：Jun Taguchi、Tatsuo Saito、Arata Yajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154789

  日期：2023.11

  The total synthesis and determination of the absolute configuration are described for paraconiothin I, an inhibitor against the nuclear receptor liver X receptor α, which is produced by the endophytic fungus Paraconiothyrium brasiliense ECN258. Our method for synthesizing paraconiothin I involved Evans asymmetric alkylation and Sharpless asymmetric dihydroxylation, which enabled us to develop an efficient

  描述了 paraconiothin I的全合成和绝对构型测定，paraconiothin I 是一种针对核受体肝 X 受体 α 的抑制剂，由内生真菌Paraconiothyrium brasiliense ECN258 产生。我们合成副葱素 I 的方法涉及 Evans 不对称烷基化和 Sharpless 不对称二羟基化，这使我们能够开发出一种有效的合成方法来构建副葱素 I 的侧链部分。通过模型合成，我们发现先前提出的天然产物的相对构型产品不正确，并通过比较合成产物和天然产物的比旋光度确定了天然产物的正确绝对构型。
• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Palladium-catalyzed coupling of allylic acetates with aryl- and vinylstannanes
  作者：L. Del Valle、J. K. Stille、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00297a014

  日期：1990.5