ethyl 2-(phenylethynyl)benzoate | 110166-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 110166-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: TYYOIBDIIYAGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylethynyl)benzoate 在 硫酸 、 氨 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systems. VIII Synthesis of 3-substituted isocoumarins from o-halobenzoic acid derivatives.

  摘要：

  在硫酸中，存在汞硫酸盐的情况下，o-乙炔苯甲酸衍生物，例如乙基o-乙炔苯甲酸酯、o-乙炔苯腈和o-乙炔苯酰胺的水合反应，获得了3-取代的异香豆素。此外，还描述了o-卤苯甲酸衍生物与末端炔烃的钯催化反应，以获取环化的起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2754
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-(phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过TMSCl催化的NCS诱导的2-炔基芳基酸酯的氯化环化反应，无金属合成4-氯异香豆素。

  摘要：

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02793

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative<i>sp</i>-<i>sp</i>²Cross-Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides and Triflates with α,β-Ynoic Acids using Silver Oxide
  作者：Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200900502

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed decarboxylative sp-sp2 cross-coupling reactions of aryl and vinyl halides and triflates with α,β-ynoic acids using silver oxide have been developed. A variety of α,β-ynoic acids were readily decarboxylated in the presence of silver oxide and then, generated in situ, silver acetylides were coupled with electrophiles in the presence of a palladium(0) catalyst under neutral conditions

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。
• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• Benzamidoaldehydes and their use as cysteine protease inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of the formula where R1, R2, R3, X and n are as defined in the description, are inhibitors of cysteine protease.

  式中R1、R2、R3、X和n的定义如描述中所示，是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。
• Catalyst-Free Synthesis of Borylated Lactones from Esters via Electrophilic Oxyboration
  作者：Darius J. Faizi、Adena Issaian、Ashlee J. Davis、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/jacs.5b12989

  日期：2016.2.24

  A catalyst-free oxyboration reaction of alkynes is developed. The resulting borylated isocoumarins and 2-pyrones are isolated as boronic acids, pinacolboronate esters, or potassium organotrifluoroborate salts, providing a variety of bench-stable organoboron building blocks for downstream functionalization. This method has functional group compatibility, is scalable, and proceeds with readily available

  开发了炔烃的无催化剂氧硼化反应。所得的硼化异香豆素和 2-吡喃酮以硼酸、频哪醇硼酸酯或有机三氟硼酸钾盐的形式分离，为下游功能化提供了各种工作台稳定的有机硼构件。该方法具有官能团兼容性，可扩展，并且使用现成的材料进行：B-氯代儿茶酚硼烷和甲酯。机理研究表明，B-氯代儿茶酚硼烷作为一种面向炔烃的亲碳路易斯酸，为氧硼化提供了一条机械上独特的途径，避免了 B-O σ 键的形成，并使这种无催化剂的途径成为可能。
• Metal-Free Synthesis of 4-Chloroisocoumarins by TMSCl-Catalyzed NCS-Induced Chlorinative Annulation of 2-Alkynylaryloate Esters
  作者：Krissada Norseeda、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02793

  日期：2019.12.20

  4-Chloroisocoumarins can be conveniently prepared from 2-alkynylaryloate esters via the activation of alkynes by electrophilic chlorine, generated in situ from N-chlorosuccinimide (NCS) in the presence of 10 mol % trimethylsilyl chloride (TMSCl), which leads to 6-endo-dig-selective chlorinative annulation to give the desired products in moderate to quantitative yields. The procedure employs readily

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。