6-dimethylamino-2-(4-cyanophenyl)benzofuran | 101046-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 6-dimethylamino-2-(4-cyanophenyl)benzofuran
• 英文别名: 4-[6-(Dimethylamino)-1-benzofuran-2-yl]benzonitrile
• CAS: 101046-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: WDWAFEVFEGLHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5-166 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  442.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylamino-2-(4-cyanophenyl)benzofuran 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以59%的产率得到4-(6-dimethylamino-2-benzofuranyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development and Application of Organic Reagents for Analysis. VI. Synthesis and Fluorescence Spectral Properties of 2-(4-Substituted phenyl)benzofurans

  摘要：

  合成了十五种2-(4-取代苯基)苊烯类化合物（4n），并研究了它们的荧光光谱特性，以评估其作为分析用有机试剂的适用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2192
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-dimethylamino-2-(4-cyanophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Development and Application of Organic Reagents for Analysis. VI. Synthesis and Fluorescence Spectral Properties of 2-(4-Substituted phenyl)benzofurans

  摘要：

  合成了十五种2-(4-取代苯基)苊烯类化合物（4n），并研究了它们的荧光光谱特性，以评估其作为分析用有机试剂的适用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2192

文献信息

• 지질방울 선택성 이광자 형광 프로브 및 이의 용도
  申请人：아주대학교산학협력단

  公开号：KR20220036671A

  公开（公告）日：2022-03-23

  본 발명은 지질방울(lipid droplets, LDs) 선택성 이광자 형광 프로브 및 이를 이용한 약물 효능 또는 부작용 검증방법의 용도에 관한 것으로, 상세하게 세포 내 지방 소포체를 정밀하게 이미지화 할 수 있는 하기 화학식 Ⅰ로 표시되는 신규한 벤조퓨란계 화합물은 소포체 내 지방방울을 선택적으로 염색 가능하여 약물-유발 지방간증 및 인지질혈증을 구별하여 진단할 수 있어 간손상(Drug-induced liver injury, DILI) 유발 약물을 스크리닝할 수 있고, 지방방울과 연관된 지방대사 관련 질병 치료 또는 예방용 약물의 검색하는데 이용할 수 있는바, 약물의 효능을 평가하는 스크리닝 도구로 적극 활용될 수 있다. [화학식 Ⅰ] 상기 화학식 Ⅰ에서, 상기 X 1 은 시아노; 및 X 1 과 X 2 가 서로 연결되어 5각 내지 6각의 헤테로 고리화합물;로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타내고, 상기 5각 헤테로 고리화합물의 경우 X 1 및 X 2 가 질소이고, 헤테로 고리화합물 내 황소를 포함하는 방향족 화합물이며, 상기 X 3 내지 X 5 는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소; 시아노; 및 C 1 내지 C4의 알킬기;으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타내고, 상기 R 1 은 아민; C 1 내지 C 4 알킬기로 치환된 아민; C 1 내지 C 4 알킬기; 및 C 1 내지 C 4 알콕시기;로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타냄.

  本发明涉及一种地脂滴（lipid droplets, LDs）选择性荧光探针及其在药物功效或副作用验证方法中的应用，具体地，一种新的苯并噻吩类化合物，化学式I如下，可以精确成像细胞内的脂质小体，能够选择性染色脂质小滴，从而诊断药物诱导的脂肪肝和高脂血症，筛选导致药物诱导性肝损伤（Drug-induced liver injury, DILI）的药物，以及搜索与脂质小滴相关的脂质代谢相关疾病的治疗或预防药物，可以作为评估药物功效的筛选工具。在上述化学式I中，X1表示氰基；X1和X2相互连接形成五元或六元杂环化合物的一组，选择自包括含有硫的芳香族化合物的五元杂环化合物中，X1和X2为氮原子；X3至X5分别可以相同或不同，选择自包括氢原子、氰基和C1至C4烷基的一组；R1表示氨基、被C1至C4烷基取代的氨基、被C1至C4烷基取代的氨基、C1至C4烷基和C1至C4烷氧基的一组。
• AKIYAMA, SHUZO;AKIMOTO, HIROYUKI;NAKTSUJI, SHINICHI;NAKASHIMA, KENICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 8, 2192-2196
  作者：AKIYAMA, SHUZO、AKIMOTO, HIROYUKI、NAKTSUJI, SHINICHI、NAKASHIMA, KENICHIRO

  DOI：——

  日期：——