7-dimethylaminocoumarin-3-carboxylic acid | 122607-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-dimethylaminocoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；3-carboxy-7-dimethylaminocoumarin；7-(dimethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 122607-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: UDMURVSWYOLZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dimethylaminocoumarin-3-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-Dimethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Takadate, Akira; Yagashiro, Ichiro; Irikura, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 373 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-dimethylaminocoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内蛋白质快速免洗活细胞成像的荧光探针的开发

  摘要：

  我们开发了新型荧光探针，用于对融合到 PYP 标签的蛋白质进行免洗活细胞成像，这是我们小组最近报道的一种小蛋白质标签。通过设计新的 PYP-tag 配体，实现了具有快速动力学和荧光反应的特定细胞内蛋白质标记。探针穿过细胞膜，在 6 分钟的反应时间内，无需细胞洗涤即可观察到 PYP 标记蛋白的细胞溶质和细胞核定位。荧光反应是由于荧光团与 PYP 标签结合后的环境影响。此外，基于 PYP 标签的方法被应用于甲基-CpG 结合域定位的成像。这种快速蛋白质标记系统与小蛋白质标签和设计的荧光探针相结合，提供了一种强大的方法来研究定位、运动、

  DOI：

  10.1021/ja405745v

文献信息

• Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20070292352A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前公开的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断基团的组合物。还提供了使用公开的组合物进行诊断（即通过成像）目标细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。
• A General Strategy to Enhance Donor‐Acceptor Molecules Using Solvent‐Excluding Substituents
  作者：Conner A. Hoelzel、Hang Hu、Charles H. Wolstenholme、Basel A. Karim、Kyle T. Munson、Kwan Ho Jung、Han Zhang、Yu Liu、Hemant P. Yennawar、John B. Asbury、Xiaosong Li、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915744

  日期：2020.3.16

  β-carbonyl substituent creates a structural buffer between the donor and the surrounding solvent. Through computational and experimental analyses, it is demonstrated that the β-carbonyl simultaneously attenuates two distinct solvent-dependent quenching mechanisms. Using the β-carbonyl substituent, improvements in the photophysical properties of commonly used D-A fluorophores and their enhanced performance

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基
• Fluorescent Agonists of the <i>α</i> 7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Derived from 3‐Amino‐Quinuclidine
  作者：Justus J. Bürgi、Sonia Bertrand、Fabrice Marger、Daniel Bertrand、Jean‐Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.201600120

  日期：2016.10

  small molecule agonists of the α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) might be identified to enhance receptor studies. Enantiomerically pure 3‐amino‐quinuclidines appended with fluorophores at the 3‐amino group were synthesized and tested by electrophysiology on human α7 nAChR in Xenopus oocytes, uncovering (R)‐4 and (R)‐9 as the first examples of fluorescent α7 nAChR agonists. These molecules

  在这里，我们调查是否荧光标记的小分子激动剂α -7烟碱型乙酰胆碱受体（胆碱受体）可能被识别，以提高受体的研究。与在3-氨基荧光团所附对映体纯的3-氨基奎宁环被合成并通过电生理学对人类测试α 7的nAChR在非洲爪蟾卵母细胞中，揭露（[R ）- 4和（- [R ）- 9作为荧光的第一实施例α 7种nAChR激动剂。这些分子优雅地将荧光报告基团作为药效基团本身的一部分，并为研究这些配体门控离子通道提供了一类新的工具化合物。
• A novel method for screening peptides that bind to proteins by using multiple fluorescent amino acids as fluorescent tags
  作者：Mizuki Kitamatsu、Midori Futami、Masahiko Sisido

  DOI：10.1039/b920426a

  日期：——

  We describe a new screening method for simultaneously detecting peptides that bind to a target protein by fluorescence obtained from fluorescent amino acid-modified peptides.

  我们介绍了一种新的筛选方法，可通过荧光氨基酸修饰肽获得的荧光同时检测与目标蛋白质结合的肽。
• A phenacrylate scaffold for tunable thiol activation and release
  作者：Rathinam K. Sankar、Rohan S. Kumbhare、Allimuthu T. Dharmaraja、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1039/c4cc07343f

  日期：——

  A scaffold for biological thiol mediated tunable activation and release of a cargo is reported.

  报道了一种用于生物硫醇介导的可调节激活和释放载荷的支架。