1,8-diphenyl-1,7-octadiyne-3,6-dione | 22956-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-diphenyl-1,7-octadiyne-3,6-dione
• 英文别名: 1,8-Diphenylocta-1,7-diyne-3,6-dione
• CAS: 22956-51-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: QHJLQPKMOLCFEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  485.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diphenyl-1,7-octadiyne-3,6-dione 在 甲酸 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(3S,6S)-1,8-diphenylocta-1,7-diyne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  衍生自C 2对称双炔丙醇的环戊二烯酮铁配合物；制备及其在催化中的应用†

  摘要：

  通过将双炔丙醇及其衍生物与五羰基铁环化，制备了一系列含有铁-环戊二烯酮结构的配合物。在催化酮还原和醇氧化的过程中对所得的配合物进行了表征和测试。该络合物是用于酮还原和醇氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5dt04610f
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diphenyl-1,7-octadiyne-3,6-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 1,8-diphenyl-1,7-octadiyne-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,4-diketones and their reactions with bis(trialkyltin) or bis(triphenyltin) sulfide-boron trichloride

  摘要：

  1,4-Diphenyl- and 1,4-bis(4-chlorophenyl)-1,4-butanediones (3 and 4), as well as 1-phenyl-, 1-(4-chlorophenyl)-, and 1-(4-methoxyphenyl)-1,4-pentanediones (7-9) react with bis(tributyltin), bis(tricyclohexyltin), and/or bis(triphenyltin) sulfide in the presence of boron trichloride to give, 2,5-diaryl- or 5-methyl-2-arylthiophenes. 1,8-Diphenyl-1,7-octadiyne-3,6-dione (10) and 1-phenyl-1,7-nonadiyne-3,6-dione (11), which were prepared in nine steps from 1,4-butanediol, react with the thionation reagents to give 2,5-bis(2-phenylethynyl)thiophene (20g) and 2-(2-phenylethynyl)-5-(1-propynyl)thiophene (20f), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00032a024

文献信息

• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder Reaction: An Efficient Route to Naphthalenes
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Andreas Kühn、Robert Herre、Haiko Blumenthal、Stefanie Troelenberg

  DOI：10.1055/s-2005-865316

  日期：——

  photochemical route to naphthalenes is presented. The [4+2] cycloaddition takes place between 3-arylynones and arylacetylenes, in which these moieties may be located intwo molecules (intermolecular PDDA, 1) or in the same molecule (intramolecular PDDA, 5 and 9). Especially the latter approach is attractive from a preparative point of view and permits a straightforward access to highly functionalized naphthalenes

  提出了一种新的光化学合成萘的途径——光脱氢狄尔斯阿尔德反应（PDDA）。[4+2] 环加成发生在 3-芳基酮和芳基乙炔之间，其中这些部分可能位于两个分子（分子间 PDDA，1）或同一分子（分子内 PDDA，5 和 9）中。特别是后一种方法从制备的角度来看是有吸引力的，并且允许直接获得高度官能化的萘。与对称反应物5相比，不对称反应物9的辐照提供了两种异构萘。我们发现区域选择性很容易受到芳环中适当定位的取代基和封闭不需要的位置的影响。值得注意的是，PDDA 可用于制备联萘，如 14 和 16 的形成所示。
• Cobalt-Mediated Linear 2:1 Co-oligomerization of Alkynes with Enol Ethers to Give 1-Alkoxy-1,3,5-Trienes: A Missing Mode of Reactivity
  作者：David Lebœuf、Laura Iannazzo、Anaïs Geny、Max Malacria、K. Peter C. Vollhardt、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201000486

  日期：2010.8.2

  A variety of 1,6‐heptadiynes and certain borylalkynes co‐oligomerize with enol ethers in the presence of [CpCo(C2H4)2] (Cp=cyclopentadienyl) to furnish the hitherto elusive acyclic 2:1 products, 1,3,5‐trien‐1‐ol ethers, in preference to or in competition with the alternative pathway that leads to the standard [2+2+2] cycloadducts, 5‐alkoxy‐1,3‐cyclohexadienes. Minor variations, such as lengthening

  在[CpCo（C 2 H 4）2]（Cp = cyclopentadienyl）来提供迄今难以捉摸的无环2：1产物1,3,5-trien-1-ol醚，优先于或与导致标准[2 + 2 + 2]环加合物，5-烷氧基-1,3-环己二烯。较小的变化（例如延长二炔链）会导致恢复到标准机制。生成的三烯，包括合成有效的硼化衍生物，具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性，并且可以通过在色谱过程中将粗混合物分解而直接获得。环己二烯被分离为相应的脱氢烷氧基化的芳烃。在一个实例中，甚至乙烯也充当线性共聚三聚体。烷氧基三烯相对于6π-电环化-消除反应具有热不稳定性，因此生成的芳烃与环加成产物相同。后者，无论其形成机理如何，都可以视为起始炔烃与乙炔的正式[2 + 2 + 2]环化的结果。为独有的芳烃形成了一锅条件。DFT计算表明，环己二烯和三烯形成共有一个共同的中间体钴环庚二烯，从中可以进行还原消除和β-氢化物消除。
• Accelerators for increasing the rate of formation of free radicals and reactive oxygen species
  申请人：Cavalier Discovery

  公开号：US20030082101A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The formation of free radicals is enhanced with photodynamic agents, sonodynamic agents, and systems and therapies utilizing ultrasound by subjecting the agent to light waves or sound waves in the presence of a metal, a reductant, or a chelate, or mixtures thereof.

  光动力药剂、声动力药剂以及利用超声波的系统和疗法，在有金属、还原剂或螯合物或它们的混合物存在的情况下，使药剂受到光波或声波的作用，可促进自由基的形成。
• Synthesis and Protein Degradation Capacity of Photoactivated Enediynes
  作者：Farid S. Fouad、Justin M. Wright、Gary Plourde II,、Ajay D. Purohit、Justin K. Wyatt、Ahmed El-Shafey、George Hynd、Curtis F. Crasto、Yiqing Lin、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo051403q

  日期：2005.11.1

  The viability of proteins as targets of thermally and photoactivated enediynes has been confirmed at the molecular level. Model studies using a labeled substrate confirmed the efficacy of atom transfer from diyl radicals produced from enediynes to form captodatively stabilized carbon centered aminoacyl radicals, which then undergo either fragmentation or dimerization. To exploit this finding, a family of enediynes was developed using an intramolecular coupling strategy. Derivatives were prepared and used to target specific proteins, showing good correlation between affinity and photoinduced protein degrading activity. The findings have potential applications in the design of artificial chemical proteases and add to our understanding of the mechanism of action of the clinically important enediyne antitumor antibiotics.