hydroxymethyl N-(hydroxymethyl)-N-(2-phenylethyl)carbamodithioate | 1026933-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxymethyl N-(hydroxymethyl)-N-(2-phenylethyl)carbamodithioate
• CAS: 1026933-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: YJYHKTDIBJQKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 hydroxymethyl N-(hydroxymethyl)-N-(2-phenylethyl)carbamodithioate 在 phosphate buffer pH 7.8 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[[2-[5-(2-Phenylethyl)-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  代表性肽和肽药物的新载体

  摘要：

  3,5-二取代四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（THTT）衍生物；制备了 4a-g 并发现它是一种有前途的肽药物前药方法。它们在缓冲水溶液中降解的 pH 曲线是使用 HPLC 技术确定的，并根据特定的碱催化反应进行计算。然而，所有化合物都显示出高酸稳定性。不同衍生物的酶促（人血清）水解提供了有利的 t1/2 范围，该特性允许控制药物作用的起效和持续时间。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301103
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-phenylethyl dithiocarbamate potassium salt 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hydroxymethyl N-(hydroxymethyl)-N-(2-phenylethyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  代表性肽和肽药物的新载体

  摘要：

  3,5-二取代四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（THTT）衍生物；制备了 4a-g 并发现它是一种有前途的肽药物前药方法。它们在缓冲水溶液中降解的 pH 曲线是使用 HPLC 技术确定的，并根据特定的碱催化反应进行计算。然而，所有化合物都显示出高酸稳定性。不同衍生物的酶促（人血清）水解提供了有利的 t1/2 范围，该特性允许控制药物作用的起效和持续时间。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301103

文献信息

• Synthesis of New 3-Substituted-5-(2-hydroxyethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-l,3,5-thiadiazine-2-thione Derivatives with Potential Antimicrobial Activity
  作者：Mostafa A. Hussein、Mohammed Hashem

  DOI：10.1002/ardp.200700195

  日期：2008.6

  purpose of this study is based upon design and synthesis of a new series of flexible molecules of 3,4,5,6‐tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione (THTT) derivatives depending upon incorporation of 2‐aminoethanol as a part of the polar moiety in this nucleus. Thirteen derivatives of 3‐substituted‐5‐(2‐hydroxyethyl)‐3,4,5,6‐tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione were synthesized by reaction of the appropriate

  本研究的目的是基于 3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮 (THTT) 衍生物的一系列新柔性分子的设计和合成，具体取决于掺入的2-氨基乙醇作为该核中极性部分的一部分。3-取代-5-(2-羟乙基)-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮的13种衍生物通过适当的烷基、环烷基、芳烷基胺或甘氨酸与二硫化碳、甲醛和 2-氨基乙醇。使用光谱方法以及元素分析阐明了目标化合物的结构。对合成衍生物的代表进行了质谱研究。测试了标题化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。针对皮肤真菌、腐生真菌、植物病​​原真菌和拮抗真菌测试了体外抗真菌活性。在大多数情况下，与作为参考药物的氨苄青霉素或粘康唑相比，新合成的化合物 4-16 对一些受试生物的生长表现出相当大的抑制作用。此外，结果表明，N5-位的极性羟乙基和N3-位的亲脂性羟乙基对测试化合物的抗菌活性是必不可少的。
• New prodrug approach for amino acids and amino-acid-like drugs
  作者：T Aboul-Fadl、A El-Shorbagi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)80450-8

  日期：1996.1

  A series of disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione (THTT) derivatives 4a-g were prepared and found to be promising prodrugs for amino acids and similar compounds. The pH profile for the degradation of the THTT derivatives in aqueous buffer solutions was determined using HPLC and was accounted for in terms of specific base-catalyzed reactions. The compounds, however, showed high acid stability. Enzymatic hydrolysis (human serum)of th derivatives offered an advantageous range of t(1/2) values, which may be useful in controlling the onset and the duration of action of drugs.
• New Carriers for Representative Peptides and Peptide Drugs
  作者：Tarck Aboul-Fadl、Abdel-Nasser El-Shorbagi

  DOI：10.1002/ardp.19973301103

  日期：——

  3,5‐Disubstituted tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione (THTT) derivatives; 4a–g were prepared and found to be a promising prodrug approach for peptide drugs. The pH profile for their degradation in aqueous buffer solutions was determined using HPLC technique and accounted for, in terms of specific base‐catalyzed reactions. All of the compounds however, showed high acid‐stability. Enzymatic (human

  3,5-二取代四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（THTT）衍生物；制备了 4a-g 并发现它是一种有前途的肽药物前药方法。它们在缓冲水溶液中降解的 pH 曲线是使用 HPLC 技术确定的，并根据特定的碱催化反应进行计算。然而，所有化合物都显示出高酸稳定性。不同衍生物的酶促（人血清）水解提供了有利的 t1/2 范围，该特性允许控制药物作用的起效和持续时间。
• New 2H-Tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thiones Incorporating Glycine and Glycinamide as Potential Antifungal Agents
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Mostafa A. Hussein、Abdel-Nasser El-Shorbagi、Abdel-Raouf Khallil

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<438::aid-ardp438>3.0.co;2-e

  日期：2002.12

  The new title derivatives (4b—h and 5a—i) were synthesized by reaction of the appropriate primary amine, carbon disulphide, and formaldehyde. These derivatives were prepared in order to study the effects of introducing polar groups at N3 or N5 or at both positions on the biological activity. The compounds were tested for their antifungal activity in vitro against pathogenic (Trichophyton rubrum and

  新的标题衍生物（4b-h 和 5a-i）是通过适当的伯胺、二硫化碳和甲醛的反应合成的。制备这些衍生物是为了研究在 N3 或 N5 或两个位置引入极性基团对生物活性的影响。测试了这些化合物在体外对病原体（红色毛癣菌和白色念珠菌）、植物病原体（扩展青霉、黑木霉和尖孢镰刀菌）和产黄曲霉毒素（黄曲霉）真菌的抗真菌活性。这些化合物对一些测试的真菌物种的生长或孢子形成表现出不同的抑制作用。