tributyl((4-fluorophenyl)ethynyl)stannane | 215031-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl((4-fluorophenyl)ethynyl)stannane
• 英文别名: Tributyl-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]stannane
• CAS: 215031-53-1
• 化学式: C₂₀H₃₁FSn
• 分子量: 409.175
• InChiKey: JHLXLPDTKOFKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl((4-fluorophenyl)ethynyl)stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-7-methyl-2-(2-phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过斯蒂尔偶联有效合成（芳乙炔基）吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  4-和2,4-双(芳乙炔基)吡咯并[2,3-d]嘧啶被相同或不同的芳乙炔基和2-芳基-4-(芳乙炔基)吡咯并[2,3-d]取代的有效合成描述了通过 2,4-二氯-7-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶与相应的(芳基乙炔基)三丁基-或(芳基)三丁基锡烷的Stille偶联制备嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380153
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 三正丁基氢锡 在 2,6-η⁶:η¹-bis(2’,4’,6’-trimethylphenyl)phenylthiolato(triisopropylphosphino)ruthenium(II) tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到tributyl((4-fluorophenyl)ethynyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  C(sp)-H 键的催化脱氢锡烷化反应涉及氢化锡烷的协同 Sn-H 键活化

  摘要：

  据报道，通过在 Ohki-Tatsumi 配合物的 Ru-S 键处异裂氢锡烷中的 Sn-H 键，催化生成类似锡离子的锡亲电子试剂。这些活化的氢锡烷与末端乙炔反应不会导致 CC 三键的氢锡烷化，而是导致炔末端的脱氢锡烷化。这种与氢锡烷的罕见的直接 C(sp)-H 键甲锡酰化的范围很广，并且提出了一种涉及可能具有桥接结构的 β-锡稳定的乙烯基阳离子的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13088

文献信息

• Oxidative Addition of Alkenyl and Alkynyl Iodides to a Au ^I Complex
  作者：Jamie A. Cadge、Hazel A. Sparkes、John F. Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/anie.202000473

  日期：2020.4.16

  intermolecular oxidative addition of alkenyl and alkynyl iodides to AuI are reported. Using a 5,5'-difluoro-2,2'-bipyridyl ligated complex, oxidative addition of geometrically defined alkenyl iodides occurs readily, reversibly and stereospecifically to give alkenyl-AuIII complexes. Conversely, reversible alkynyl iodide oxidative addition generates bimetallic complexes containing both AuIII and AuI centers. Stoichiometric

  报道了烯基和炔基碘的分子间氧化加成到AuI的第一个分离的实例。使用5,5'-二氟-2,2'-联吡啶基连接的配合物，可以容易地，可逆地和立体定向地发生几何定义的烯基碘化物的氧化加成，从而得到烯基-AuIII配合物。相反，可逆的炔基碘化物的氧化加成生成同时含有AuIII和AuI中心的双金属配合物。化学计量学研究表明，两种新的引发方式都可以构成形成CC键的交叉偶联的基础。
• 嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN105622638B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物制备技术领域。该类化合物具有高效及选择性的抑制细胞周期依赖性激酶(Cdks)CDK4和CDK6的活性，进而通过抑制CDK4/CDK6阻止肿瘤细胞分裂。因此，本发明的化合物能够用于CDK4和CDK6所参与细胞周期控制失调导致各种疾病，特别适用于恶性肿瘤的治疗。
• Catalytic Dehydrogenative Stannylation of C(sp)–H Bonds Involving Cooperative Sn–H Bond Activation of Hydrostannanes
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b13088

  日期：2018.1.31

  a stannylium-ion-like tin electrophile by heterolytic cleavage of the Sn-H bond in hydrostannanes at the Ru-S bond of Ohki-Tatsumi complexes is reported. Reacting these activated hydrostannanes with terminal acetylenes does not lead to hydrostannylation of the C-C triple bond but to dehydrogenative stannylation of the alkyne terminus. The scope of this rare direct C(sp)-H bond stannylation with hydrostannanes

  据报道，通过在 Ohki-Tatsumi 配合物的 Ru-S 键处异裂氢锡烷中的 Sn-H 键，催化生成类似锡离子的锡亲电子试剂。这些活化的氢锡烷与末端乙炔反应不会导致 CC 三键的氢锡烷化，而是导致炔末端的脱氢锡烷化。这种与氢锡烷的罕见的直接 C(sp)-H 键甲锡酰化的范围很广，并且提出了一种涉及可能具有桥接结构的 β-锡稳定的乙烯基阳离子的机制。
• Synthesis and characterization of fluorinated azadipyrromethene complexes as acceptors for organic photovoltaics
  作者：Forrest S Etheridge、Roshan J Fernando、Sandra Pejić、Matthias Zeller、Geneviève Sauvé

  DOI：10.3762/bjoc.12.182

  日期：——

  raised the oxidation potentials by 0.04 V to 0.10 V, and the reduction potentials by 0.01 V to 0.10 V, depending on the position and type of substitution. The largest change was observed for fluorine substitution at the proximal phenyl groups and CF3 substitution at the pyrrolic phenylacetylene moieties. The later complexes are expected to be stronger electron acceptors than Zn(WS3)2, and may enable

  二(苯乙炔)氮杂二吡咯亚甲基的均配锌(II)络合物(例如Zn(WS3)2)是有机光伏发电的潜在非富勒烯电子受体。为了调整它们的性能，研究了 Zn(WS3)2 在不同位置的氟化。合成了三种基于氟化氮杂二吡咯亚甲基的配体，其中氟位于近端和远端苯基的对位以及吡咯苯乙炔部分。此外，在吡咯苯基位置添加了 CF3 部分，以研究该位置更强的吸电子单元的影响。将这四种配体与锌(II)和BF2+螯合，并研究了其光学和电化学性质。氟化对锌 (II) 和 BF2+ 配合物的光学性质影响不大，溶液中的 lambdamax 约为 755 nm 和 785 nm，摩尔吸光系数高达 100 x 103 M-1cm-1 和 50 x 103 M-1cm分别为-1。Zn(WS3)2 的氟化使氧化电位提高了 0.04 V 至 0.10 V，还原电位提高了 0.01 V 至 0.10 V，具体取决于取代的位置和类型。观察到最大
• Stille Coupling Involving Bulky Groups Feasible with Gold Cocatalyst
  作者：Juan delPozo、Desirée Carrasco、Mónica H. Pérez-Temprano、Max García-Melchor、Rosana Álvarez、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/anie.201209262

  日期：2013.2.18

  Gold shuttle: Bulky groups, which will not (or only very sluggishly) undergo Stille coupling with stannanes and inexpensive ligands, can be efficiently coupled using bimetallic catalysis. A gold cocatalyst serves as an efficient shuttle to convey the bulky group from tin to palladium by reducing the steric crowding in the transition‐states (see scheme).

  穿梭金币：不会（或非常缓慢地）与锡烷和廉价配体进行Stille偶联的庞大基团，可以使用双金属催化有效地偶联。通过减少过渡态的空间拥挤，金助催化剂可以有效地将庞大的基团从锡转移到钯（请参见方案）。