[(4-tert-butylcyclohexylidene)amino]urea | 92058-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(4-tert-butylcyclohexylidene)amino]urea
• 英文别名: 4-tert-butylcyclohexanone semicarbazone；(+/-)-1-tert-butyl-cyclohexanone-(4)-semicarbazone；4-tert-butyl-cyclohexanone semicarbazone；4-tert-Butyl-cyclohexanon-semicarbazon；(+/-)-1-tert-Butyl-cyclohexanon-(4)-semicarbazon；Semicarbazon von 4-tert-Butyl-cyclohexanon；4-tert-Butyl-cyclohexanon-semicarbazon
• CAS: 92058-94-1
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O
• 分子量: 211.307
• InChiKey: YJHJPZOHGBLPPQ-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-tert-butylcyclohexylidene)amino]urea 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物在水性介质中的肟和缩氨基脲的高选择性再生

  摘要：

  摘要 芳基烷基酮、α-四氢萘酮和环烷酮通过水解其肟和缩氨基脲的化学选择性再生已使用磷酸水溶液完成，反应介质中不涉及任何有机助溶剂，其中芳醛、二芳基酮、脂肪族无环醛和酮大多保持惰性。

  DOI：

  10.1081/scc-200054761
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(4-tert-butylcyclohexylidene)amino]urea
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Saturated Halides with Unsaturated Compounds. IV. Condensation of t-Butyl Chloride with Cyclohexene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a040

文献信息

• Interrupted Dance of Five Heteroatoms: Reinventing Ozonolysis to Make Geminal Alkoxyhydroperoxides from C═N Bonds
  作者：Ivan A. Yaremenko、Dmitri I. Fomenkov、Roman A. Budekhin、Peter S. Radulov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Liang-Nian He、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00233

  日期：2024.4.19

  Four heteroatoms dance in the cascade of four pericyclic reactions initiated by ozonolysis of C═N bonds. Switching from imines to semicarbazones introduces the fifth heteroatom that slows this dance, delays reaching the thermodynamically favorable escape path, and allows efficient interception of carbonyl oxides (Criegee intermediates, CIs) by an external nucleophile. The new three-component reaction

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。