2-[(1-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylethyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole | 1200123-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(1-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylethyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(1-Fluoro-2-pyrrolidin-1-ylethyl)sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1200123-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₂S₂
• 分子量: 314.405
• InChiKey: XWSMTSMNUVUORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylethyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到2-((1,1-difluoro-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)sulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氢氨基二氟烷基化

  摘要：

  未描述的氨基亚磺酸盐能够在相应的氨基二氟烷基自由基与缺电子、富电子烯烃和乙烯基芳基或未活化烯烃的光催化加成反应中制备β-氟烷基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202301793
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-[(1-fluorovinyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到2-[(1-fluoro-2-pyrrolidin-1-ylethyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氢氨基二氟烷基化

  摘要：

  未描述的氨基亚磺酸盐能够在相应的氨基二氟烷基自由基与缺电子、富电子烯烃和乙烯基芳基或未活化烯烃的光催化加成反应中制备β-氟烷基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202301793

文献信息

• Synthesis of Fluorine-Containing 3,3-Disubstituted Oxetanes and Alkylidene Oxetanes
  作者：Romain Laporte、Anais Prunier、Emmanuel Pfund、Vincent Roy、Luigi A. Agrofoglio、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/ejoc.201500172

  日期：2015.5

  contain a nucleic base, an ester or aryl sulfone function, and a pyrrolidine ring. Benzothiazolyl-sulfone-mediated aza-Michael addition reaction of nitrogen nucleophiles enables access to 3,3-disubstituted oxetanes.

  通过 Julia-Kocienski 反应从 3-氧杂环丁酮、3-氮杂环丁酮和氟砜实现了对氟亚烷基-氧杂环丁烷和 -氮杂环丁烷的访问。这种方法允许制备包含核碱基、酯或芳基砜功能和吡咯烷环的氟化四元环的新前体。苯并噻唑基砜介导的氮亲核试剂的氮杂-迈克尔加成反应能够获得 3,3-二取代氧杂环丁烷。
• Convergent synthesis of functionalized fluoroallylamines by the Julia–Kocienski reaction
  作者：Charlène Calata、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.061

  日期：2011.2

  The synthesis of beta-fluoroallylamines is reported from aminofluorobenzothiazolylsulfones. These open a new route for a short synthesis of vinylic fluoride containing highly functionalized amino residues. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward the Synthesis of Benzothiazolyl Fluoroaminosulfones
  作者：Charlène Calata、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo901540c

  日期：2009.12.18

  Due to the importance of allylamines in organic synthesis, the synthesis of reagents as potent precursors of aminofluoroolefins is reported from functionalized benzothiazolylsulfones. The key intermediate, a fluorovinyl sulfone, was prepared and functionalized by addition of aliphatic, aromatic amines and amino acid alkyl esters through an aza-Michael addition reaction.