(p-chlorophenyl) (2-cyanoethyl) phosphochloridate | 69507-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-chlorophenyl) (2-cyanoethyl) phosphochloridate
• 英文别名: 3-[Chloro-(4-chlorophenoxy)phosphoryl]oxypropanenitrile
• CAS: 69507-62-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂NO₃P
• 分子量: 280.047
• InChiKey: CPKXRBHAYZVAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-chlorophenyl) (2-cyanoethyl) phosphochloridate 在 N-甲基咪唑 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-isobutyryl-2'-deoxy-[3']guanylic acid 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Seliger, Hartmut; Bach, Trung-Chinh; Siewert, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 835 - 853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (p-chlorophenyl) (2-cyanoethyl) phosphochloridate
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Base-Pairing of Catechol-Bearing Nucleosides by Borate Formation.

  摘要：

  研究发现，一种以邻苯二酚配体为核碱基的螯合剂型 β-C 核苷可与硼酸三甲酯形成稳定的 2 : 1 复合物，并通过 1H-NMR 和电喷雾飞行时间（ESI-TOF）质谱对其进行了表征。此外，还制备了这种核苷的磷酰胺和磷酯衍生物，作为合成 DNA 寡聚物的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1745

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. Part 17. A simple preparation of protected deoxynucleoside-3'-phosphates
  作者：Silvio Bernardini、Felix Waldmeier、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19810640719

  日期：1981.11.4

  A simple method for the preparation of fully protected 2′-deoxynucleoside-3′-phosphates is described. The main step, phosphorylation of partially protected deoxynucleosides, is performed with the monofunctional reagent p-chlorophenyl (2-cyanoethyl) phosphochloridate3) (2) in dioxane. This reagent is quickly prepared from readily accessible p-chlorophenyl phosphodichloridate by reaction with 3-hydroxypropionitrile

  描述了一种制备完全保护的2'-脱氧核苷-3'-磷酸盐的简单方法。主要步骤是部分保护的脱氧核苷磷酸化，是通过在二恶烷中的单官能试剂对氯苯基（2-氰基乙基）磷酰氯3）（2）进行的。通过与3-羟基丙腈和三乙胺在二恶烷或乙醚中反应，由易于获得的对氯苯基二氯磷酸酯快速制备该试剂。粗试剂直接用于磷酸化。层析后，分离得到保护的脱氧核苷-3'-磷酸盐，产率为80-87％。此处描述的方法已进行了详细的优化，它代表了已发布方法的一种简单替代方法。
• Nucleosidic phosphorylating agent and methods
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US04310662A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  Compounds of the formula ##STR1## where R is a base labile substituted-phenyloxy protecting group, are useful as phosphorylating reagents in the synthesis of oligonucleotides by a phosphotriester method. Such compounds are made by the reaction of .beta.-cyanoethanol and a corresponding R-phosphorodichloridate. A method of phosphorylating involves reacting such compounds, in the presence of base, with a nucleoside or a polynucleotide having a free 3' hydroxyl group, having the 5'--0 position protected by an organic group labile in acidic medium and having any phosphotriester linking groups protected by an organic group labile in strong basic medium.

  式为##STR1##的化合物，其中R是一种易于基础脱保护的取代苯氧基团，可用作磷酰化试剂，在磷酸三酯法合成寡核苷酸时起作用。这些化合物是通过β-氰乙醇与相应的R-磷酸二氯代酯反应制备的。一种磷酰化方法涉及在碱存在的情况下，将这些化合物与具有游离3'羟基的核苷或多核苷酸反应，其中5'--0位置由在酸性介质中易于脱保护的有机基团保护，任何磷酸三酯连接基团由在强碱性介质中易于脱保护的有机基团保护。
• Nucleosides and nucleotides. Part 25.. Synthesis of a protected 1-(2?-deoxy-?-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole 3?-phosphate
  作者：Christos Papageorgiou、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700117

  日期：1987.2.4

  1-(2′-Deoxy-5′-O-dimethoxytrityl-′-D-ribofuranosyl)-1 H-benzimidazole 3′-[(p-chlorophenyl)(2-cyanoethyl) phosphate] (6) has been synthesized from 1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole (3b) using regiospecific 2′-deoxygenation. The latter compound was obtained by glycosylation of benzimidazole with the D-ribose derivative 2 leading exclusively of the β-D-anomer.

  1-（2′-脱氧-5′ - O-二甲氧基三苯甲基-′- D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3′-[（对氯苯基）（2-氰基乙基）磷酸酯]（6）的合成-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑（3b）使用区域特异性2'-脱氧作用。后一种化合物是通过苯并咪唑与仅由β-D-端基异构体引起的D-核糖衍生物2的糖基化而获得的。
• The tert.-Butyloxycarbonyl-(Boc) Group, a Suitable 2?-OH-Protecting Group in Oligoribonucleotide Solid-Phase Synthesis
  作者：G�nter Losse、Wolfgang Naumann、Andrea Winkler、Gabriele S�ptitz

  DOI：10.1002/prac.19943360308

  日期：——

  The solid-phase synthesis of the dodecaribonucleotide ACCACUAAAGCG is described using the tert. butyloxycarbonyl (Boc) as 2'-OH-protecting group. The synthesis was carried out on a filter disc support Whatman 3 MM by the phosphotriester method. Under these conditions, the 2'-OH-Boc-group proved to be absolutely stable. Moreover, it is quantitatively and selectively removable by 4n HCl/dioxane. Thus, the group renders to be an excellent persistent 2'-OH-protection in ribonucleotide synthesis.
• An Efficient One-Pot Synthesis of a Fully Protected 2′-Deoxycytidine 3′-Monophosphate
  作者：M. Finlay、J. P. Debiard、A. Guy、D. Molko、R. Teoule

  DOI：10.1055/s-1983-30312

  日期：——