3-methylsulfanyl-4H-pyrido<4.3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide | 152382-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-4H-pyrido<4.3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide；3-(methylthio)-4H-pyrido<4,3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide；3-methylthio-4H-pyrido[4,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-methylsulfanyl-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide monohydrate；3-methylsulfanyl-4H-pyrido[4,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 152382-61-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 229.283
• InChiKey: GYKFBZYUKWVXLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-4H-pyrido<4.3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydrazino-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO-1,2,4-THIADIAZINE AND PYRIDO-1,4-THIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP0877748B1
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡啶并[4,3-e][1,2,4]噻二嗪-3(4H)-酮1,1-二氧化物 在 盐酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 吡啶 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methylsulfanyl-4H-pyrido<4.3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pyridothiadiazines

  摘要：

  该发明涉及一种选择自式(I)的化合物：##STR1##其中A、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4如描述中所定义，并且包含该化合物的药物产品，用于治疗与谷氨酸能神经传递功能障碍相关的病理。

  公开号：

  US05459138A1

文献信息

• Preparation and pharmacological evaluation of the R - and S -enantiomers of 3-(2′-butylamino)-4 H - and 3-(3′-methyl-2′-butylamino)-4 H -pyrido[4,3- e ]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide, two tissue selective ATP-sensitive potassium channel openers
  作者：Smail Khelili、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun、Marianne Fillet、Marie-Hélène Antoine、Raogo Ouedraogo、Léon Dupont、Jeanine Fontaine、Apostolos Felekidis、Gérard Leclerc、Jacques Delarge、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00082-6

  日期：1999.8

  The preparation and the pharmacological evaluation of the R- and S-isomers of 3-(2-butylamino)-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide (BPDZ 42) and 3-(3-methyl-2-butylamino)-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide (BPDZ 44), two potassium channel openers, is described. Their optical purity was estimated by means of capillary electrophoresis (R- and S-BPDZ 42) and chiral HPLC (R- and

  3-（2-丁基氨基）-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（BPDZ 42）的R和S异构体的制备和药理学评估描述了两个钾通道开放剂和3-（3-甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（BPDZ 44）。通过毛细管电泳（R-和S-BPDZ 42）和手性HPLC（R-和S-BPDZ 44）估计它们的光学纯度。BPDZ 44的每个异构体的绝对构型均从晶体学数据推论得出。用BPDZ 44的R和S异构体进行的药理分析表明，它们对胰腺B细胞的活性仅有轻微差异，但对血管平滑肌细胞的活性却具有显着差异：R异构体的效力比其对应的S强6倍-异构体。在内分泌胰腺上，BPDZ 42的R-异构体比其相应的S-异构体更有效。发现S-BPDZ 44以及R-和S-BPDZ 42对胰腺和血管平滑肌组织表现出组织选择性。
• Synthesis and structural studies of 3-Alkylamino-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides: a new class of heterocyclic compounds with therapeutical promises
  作者：Pascal de Tullio、Raogo Ouedraogo、Léon Dupont、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Jean-Michel Dogné、Jacques Delarge、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00231-8

  日期：1999.4

  3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide represents a new class of heterocyclic compounds expressing important pharmacological properties. According to the position of the CN double bond in the thiadiazine ring, this heterocyclic ring system may exist under three different tautomeric forms. By means of spectral and X-ray data collected from selected compounds, the most favourable tautomeric form adopted by

  3-烷基氨基-吡啶并[4,3- e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物代表了一类新的表达重要药理特性的杂环化合物。根据噻二嗪环中CN双键的位置，该杂环系统可能以三种不同的互变异构形式存在。通过从选定化合物中收集的光谱和X射线数据，最有利的互变异构形式被3-烷基氨基-吡啶并[4,3 - e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物不含烷基确定2-或4-位的取代基。考虑到这类杂环化合物的药理学潜力，本研究提供有关吡啶并噻二嗪二氧化物的几何和构象方面的新见解是重要的。
• Nouvelles pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618209A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A, R₁, R₂, et R₄ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 A、R₁、R₂ 和 R₄ 如描述中所定义。 药物。
• 3- and 4-Substituted 4<i>H</i>-Pyrido[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-thiadiazine 1,1-Dioxides as Potassium Channel Openers:  Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Philippe Lebrun、Jeanine Fontaine、Léon Dupont、Marie-Hélène Antoine、Raogo Ouedraogo、Smail Khelili、Carine Maggetto、Bernard Masereel、Ousmane Diouf、Tchao Podona、Jacques Delarge

  DOI：10.1021/jm9500582

  日期：1996.1.1

  4-N-Subsituted and -unsubstituted 3-alkyl- and 3-(alkylamino)-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides were synthesized and tested vs diazoxide and selected 3-alkyl- and 3-(alkylamino)-7-chloro-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides as potassium channel openers on pancreatic and vascular tissues. Several 4-N-unsubstituted 3-(alkylamino)pyridothiadiazines and some 3-(alkylamino)-7-chlorobenzothiadiazines were found to be more potent than diazoxide for the inhibition of the insulin-releasing process. Moreover, the 3-(alkylamino)pyridothiadiazines appeared to be more selective for the pancreatic than for the vascular tissue. By means of the pharmacological results obtained on pancreatic B-cells, structure-activity relationships were deduced and a pharmacophoric model for the interaction of these drugs with their receptor site associated to the pancreatic K-ATP channel was proposed. According to their selectivity for the B-cell (endocrine tissue) vs the vascular (smooth muscle tissue) ionic channel, selected 3-(alkylamino)-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides may serve as pharmacological tools in studying the K-ATP channels (''pancreatic-like'' K-ATP channels) in other tissues.
• 3-(Alkylamino)-4H-pyrido[4,3-e]1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides as powerful inhibitors of insulin release from rat pancreatic B-cells: a new class of potassium channel openers?
  作者：Bernard Pirotte、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun、Marie Helene Antoine、Jeanine Fontaine、Bernard Masereel、Marc Schynts、Leon Dupont、Andre Herchuelz、Jacques Delarge

  DOI：10.1021/jm00073a025

  日期：1993.10