(R)-3-azido-3-phenyl-1-propanol | 571206-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-azido-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (3R)-3-azido-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 571206-63-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: HARHLESSHMAQKA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 (R)-3-azido-3-phenyl-1-propanol 在 三氟化硼乙醚 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1'R,5R)-5-methyl-1-(1'-phenyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepin-2-one 、 (1'R,5S)-5-methyl-1-(1'-phenyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propanol 在 迭氮酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-azido-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896

文献信息

• Sulphide as a leaving group: highly stereoselective bromination of alkyl phenyl sulphides
  作者：Daniele Canestrari、Caterina Cioffi、Ilaria Biancofiore、Stefano Lancianesi、Lorenza Ghisu、Manuel Ruether、John O'Brien、Mauro F. A. Adamo、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c9sc03560e

  日期：——

  A conceptionally novel nucleophilic substitution approach to synthetically important alkyl bromides is presented. Using molecular bromine (Br2), readily available secondary benzyl and tertiary alkyl phenyl sulphides are converted into the corresponding bromides under exceptionally mild, acid- and base-free reaction conditions. This simple transformation allows the isolation of elimination sensitive

  提出了一种概念上新颖的对重要合成烷基溴的亲核取代方法。使用分子溴（Br2），在异常温和，无酸和无碱的反应条件下，容易获得的仲苄基和叔烷基苯基硫化物转化为相应的溴化物。这种简单的转化可以以高收率和高纯度分离出对消除敏感的苄基β-溴羰基和腈化合物。值得注意的是，质子官能团（例如酸和醇）是可以容忍的。通过不对称磺胺-迈克尔加成反应很容易制得的对映体富集的苄基β-磺基酯，可产生相应的具有高立体选择性的倒置溴化物，在-40°C时达到完全对映体特异性。显着地，报道的苄基β-溴代酯可以在没有消旋作用的情况下在-20°C下长时间保存。一锅法制备90％ee的γ-叠氮基醇（S）-5证明了其合成潜力。NMR研究表明，最初形成了硫化物溴加合物，而该加合物又与假定的经历C-Br键形成的二溴硫丙烷中间体处于平衡状态。
• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。