3-(4-methoxyphenylsulfonyl)acrylonitrile | 64326-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylsulfonyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-((4-Methoxyphenyl)sulfonyl)acrylonitrile；(E)-3-(4-methoxyphenyl)sulfonylprop-2-enenitrile
• CAS: 64326-50-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: ASAZBZQZHGGIJI-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methoxybenzenesulfinate 、 2-氯丙烯腈 在 sodium acetate 、 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenylsulfonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biocides for protection of polymeric materials

  摘要：

  具有公式##STR1##的化合物，其中R是较低的烷基；X是卤素或较低的烷基；m为1或2；n为0、1、2或3，对于保护塑料或聚合材料免受微生物侵蚀，并控制或抑制藻类生长具有有效的杀菌剂或生物统计学作用。

  公开号：

  US04331480A1

文献信息

• Antibacterial activity evaluation of vinyl sulfones against global predominant methicillin-resistant Staphylococcus aureus USA300
  作者：Onanong Vorasin、Khanchyd Momphanao、Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128652

  日期：2022.5

  Number of antibacterial vinyl sulfone derivatives were discovered. Among these, nitrile-substituted vinyl phenyl sulfones showed potent antibacterial activity. (E)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acrylonitrile exhibited the strongest potency with MIC of 1.875 µg/mL against methicillin susceptible S. aureus and 3.75 µg/mL against MRSA USA300. Based on the structure–activity relationship analysis, the antibacterial

  乙烯基砜的亲电势允许在生理条件下快速捕获含半胱氨酸的蛋白质。这些半胱氨酸蛋白酶在金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 和全球健康威胁耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的细菌存活和发病机制中发挥着至关重要的作用。(MRSA)。在这里，总共合成了 28 种乙烯基砜，并对包括全球流行的 MRSA PFGE 菌株 USA300 (SF8300) 在内的病原菌进行了药敏试验。发现了许多抗菌乙烯基砜衍生物。其中，腈取代的乙烯基苯基砜显示出有效的抗菌活性。(E)-3-((4-甲氧基苯基)磺酰基)丙烯腈对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌表现出最强的效力，MIC 为 1.875 µg/mL和 3.75 µg/mL 针对 MRSA USA300。基于构效关系分析，这些化合物的抗菌活性可能涉及巯基共轭。此外，腈取代的乙烯基苯砜也可能损害宿主细胞的粘附。凭借其有希望的抗菌活性，这些乙烯基砜具有用于金黄色葡萄球菌和 MRSA
• [EN] METHOD FOR PREPARING ARYLVINYLSULPHONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARYLVINYLSULPHONES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2022096682A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The invention relates to a method of preparing arylvinylsulphones. The method comprises forming o a first reaction mixture comprising a catalyst complex of Cu(I)halide and a ligand, wherein the ligand is selected from mono-, bi- or polydentate amine ligands and further comprises an organic sulphonate; a reactive solvent selected from (meth)acrylonitrile or alkyl (meth)acrylate; and an aryl sulfonyl halide reactant. A reaction is allowed to proceed in the first reaction mixture at an elevated temperature, whereby an intermediate product is obtained. The unreacted reactive solvent is separated from the first reaction mixture, and the intermediate product is dissolved to a low polarity solvent to form a second reaction mixture. A base is added to the second reaction mixture, wherein the intermediate product undergoes a base-catalyzed elimination of the halogen atom from the intermediate product to form the compound according to Formula (I), preferably under cooling. Finally, the desired compound is separated from the second reaction mixture.

  本发明涉及一种制备芳基乙烯基磺酰的方法。该方法包括形成第一反应混合物，其中包括铜(I)卤化物和配体的催化剂复合物，所述配体选自单、双或多齿胺配体，并且还包括有机磺酸盐；反应性溶剂选自（甲）丙烯腈或烷基（甲）丙烯酸酯；以及芳基磺酰卤化物反应物。在升高的温度下，让反应在第一反应混合物中进行，从而得到中间产物。未反应的反应性溶剂从第一反应混合物中分离出来，将中间产物溶解到极性较低的溶剂中形成第二反应混合物。向第二反应混合物中加入碱，中间产物经历碱催化消除中间产物中的卤素原子，从而在冷却下形成公式(I)所述的化合物。最后，从第二反应混合物中分离出所需的化合物。
• The use of beta-sulfonylacrylic acid derivatives on a dry blend containing them or pellets made therefrom in synthetic polymers
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0055474A1

  公开（公告）日：1982-07-07

  Compounds having the formula in which Y is hydrogen, halogen, C1-C4 alkoxy, or C1-C4 alkyl; R1 and R2 are independently hydrogen or methyl; and n is 1 or 2, are effective biocides or biostats for protection of plastic, polymeric or cellulosic materials against attack by microorganisms.

  具有以下式子的化合物 其中 Y 为氢、卤素、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷基；R1 和 R2 独立地为氢或甲基；n 为 1 或 2，是有效的杀菌剂或生物抑制剂，可保护塑料、聚合物或纤维素材料免受微生物的侵蚀。
• Berdnikov,E.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 7, p. 1302 - 1305
  作者：Berdnikov,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF INHIBITING OR REDUCING BIOFILM IN A PETROLEUM PRODUCTION PROCESS
  申请人：Kemira Oyj

  公开号：EP3914081A1

  公开（公告）日：2021-12-01