methyl 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylate | 112112-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylate；5-ethyl-2,3-dimethoxycarbonylpyridine
• CAS: 112112-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CZGBLCUFEBWLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Dimethyl 5-(1-bromoethyl)pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PATHWAY SPECIFIC ASSAYS FOR PREDICTING IRRITABLE BOWEL SYNDROME DIAGNOSIS
  [FR] DOSAGES SPÉCIFIQUES DES VOIES DE SIGNALISATION POUR LA PRÉDICTION DE DIAGNOSTIC DU SYNDROME DU CÔLON IRRITABLE

  摘要：

  公开号：

  WO2014188377A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 生成 methyl 5-ethylpyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  YAMASITA, TAKAXARU;KODAMA, MITSUXIRA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds
  申请人：Sugai Chemical Ind. Co., Ltd.

  公开号：US05175300A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds of the following formula, which comprises preparing .alpha.-halo-oxalacetic acid diesters by reacting oxalacetic acid diester alkali metallic salts with an acid and a halogenating agent or by reacting oxalic acid diesters with halo-acetic acid esters, and then reacting the obtained .alpha.-halo-oxalacetic acid diesters with 2-propenal compounds and ammonia. ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, identical or different, a lower alkyl group, and R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group. The pyridine-2,3-dicarboxylic acid componds obtained by the process of the ivention are useful as an intermediate for manufacturing agricultural chemicals and pharmaceuticals.

  制备吡啶-2,3-二羧酸化合物的方法包括通过将草酸二酯碱金属盐与酸和卤代试剂反应或通过将草酸二酯与卤代乙酸酯反应制备α-卤代草酸二酯，然后将得到的α-卤代草酸二酯与2-丙烯醛化合物和氨反应。其中R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的低碳基团，R.sup.3是氢原子或低碳基团。通过该发明的方法获得的吡啶-2,3-二羧酸化合物可用作制造农药和药品的中间体。
• Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04723011A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  Pyridine-2,3-dicarboxylates of Formula I ##STR1## are prepared by reacting an alpha halo-beta keto ester of formula II ##STR2## with an alpha, beta-unsaturated aldehyde or ketone of formula III ##STR3## in the presence of a minimum of 2 molar equivalents of ammonium salt.

  公式I的吡啶-2,3-二羧酸酯化合物##STR1##的制备方法是将公式II的α-卤代β-酮酯##STR2##与公式III的α,β-不饱和醛或酮##STR3##在至少2摩尔当量的铵盐存在下反应。
• 一种5-烷基取代吡啶-2,3-二甲酸二酯类化合物的制备方法
  申请人：沈阳科创化学品有限公司

  公开号：CN111320576B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明的具体实施方式提供一种5‑烷基取代吡啶‑2,3‑二甲酸二酯类化合物的制备方法，以吡啶二甲酸、醇、酸催化剂和溶剂加入反应器中加热反应，采用精馏进行分水，其中，醇的加入量为吡啶二甲酸的摩尔数的4～10倍，酸的加入量按质子摩尔数计算为吡啶二甲酸的摩尔数的1～6倍，本发明的方法，工艺流程简单，产品含量高，收率高，进一步，通过控制工艺条件，基本上无副产物产生，原料可重复回收使用，三废污染小。
• Process for Manufacturing Substituted 3-pyridylmethyl Ammonium Bromides
  申请人：Gebhardt Joachim

  公开号：US20110224433A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A process for manufacturing 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium bromides (I), wherein Q is a tertiary aliphatic or cyclic, saturated, partially unsaturated or aromatic amine; Z is hydrogen or halogen; Z 1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro; Y and Y 1 are each independently OR 1 , NR 1 R 2 , or when taken together YY 1 is —O—, —S— or NR 3 —; R 1 and R 2 are each independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkoxy or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms, or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms; R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; comprises the steps of (i) reacting a compound of formula (II), wherein the symbols have the meaning given in formula (I), with bromine in the presence of a radical initiator in a solvent mixture comprising an aqueous phase and an organic phase, where the organic phase comprises a solvent selected from 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene and tetrachloromethane, and where the pH-value of the aqueous phase is from 3 to <8, to obtain a 3-bromomethyl-5,6-disubstituted pyridine compound (III), wherein Y, Y 1 , Z and Z 1 have the meanings given in formula (I), and (ii) reacting the bromo compound of formula (III) with a tertiary amine base Q in a solvent at a temperature range of about 0° C. to 100° C.

  一种制造5,6-二取代-3-吡啶基甲基铵溴化物（I）的方法，其中Q是三级脂肪或环状、饱和、部分不饱和或芳香胺；Z是氢或卤素；Z1是氢、卤素、氰基或硝基；Y和Y1各自独立地是OR1、NR1R2，或当一起取YY1时为-O-、-S-或NR3-；R1和R2各自独立地是氢、C1-C4烷基，可选地取代C1-C4烷氧基或苯基，可选地取代一到三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子的苯基，或可选地取代一到三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子的苯基；R3是氢或C1-C4烷基；包括以下步骤：（i）在包含水相和有机相的溶剂混合物中，有机相包括从1,2-二氯乙烷、氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯和四氯化碳中选择的溶剂，水相的pH值为3到<8的条件下，在自由基引发剂的存在下，将式（II）的化合物与溴反应，得到3-溴甲基-5,6-二取代吡啶化合物（III），其中Y、Y1、Z和Z1具有式（I）中的含义，以及（ii）在溶剂中，将式（III）的溴化合物与三级胺碱Q反应，在温度范围约为0℃至100℃。
• Process for Manufacturing Substituted 5-Methoxymethylpyridine-2,3-Dicarboxylic Acid Derivatives
  申请人：Cortes David

  公开号：US20110245506A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A process for manufacturing a 2,3-disubstituted-5-methoxymethylpyridine of formula (I), where Z is H or halogen; Z 1 is H, halogen, CN or NO 2 ; Y 2 is OM, and M is an alkali metal or an alkaline earth metal, comprises the step of: (i) reacting a compound of formula (II) where Q is a tertiary aliphatic or cyclic, saturated, partially unsaturated or aromatic amine; Z is H or halogen; Z 1 is H, halogen, CN or NO 2 ; Y 1 and Y 2 are each independently OR 1 , NR 1 R 2 , or when taken together Y 1 Y 2 is —O—, —S— or —NR 3 —; R 1 and R 2 are each independently H, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with C 1 -C 1 alkoxy or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms, or phenyl optionally substituted with one to three C 1 -C 4 alkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen atoms; R 3 is H or C 1 -C 4 alkyl, in a methanol/H 2 O mixture, comprising at least 20% by weight H 2 O (based on the sum of water and bromide (II)), with a base comprising MOCH 3 and/or MOH, where M is alkali metal or alkaline earth metal, under pressure in a closed vessel at a temperature of from 75 to 110° C. Compounds of formula (I) are useful intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones, like imazamox.

  一种制备式为（I）的2,3-二取代-5-甲氧甲基吡啶的工艺，其中Z为H或卤素；Z1为H、卤素、CN或NO2；Y2为OM，M为碱金属或碱土金属，包括以下步骤：（i）在甲醇/H2O混合物中，至少包含20％重量的H2O（基于水和溴化物（II）的总和），与包含MOCH3和/或MOH的碱基反应，其中M为碱金属或碱土金属，反应式为（II）的化合物，其中Q为三级脂肪族或环状、饱和、部分不饱和或芳香族胺；Z为H或卤素；Z1为H、卤素、CN或NO2；Y1和Y2各自独立地为OR1、NR1R2或当一起取时，Y1Y2为-O-、-S-或-NR3-；R1和R2各自独立地为H、C1-C4烷基（可选地取代为C1-C1烷氧基或苯基，可选地取代为一个至三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子的苯基），或苯基（可选地取代为一个至三个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子），R3为H或C1-C4烷基，在封闭容器中，在温度为75至110°C的压力下进行。式（I）的化合物是合成除草剂咪唑烷酮（如伊马唑）的有用中间体。