methyl 5-hydroxy-7-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 1265471-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-7-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-7-methyl-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 1265471-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: NYVGVCMGNOKBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-7-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 diisopropylsilanediyl bistriflate 、 sodium hydride 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Methyl (4S,4aS)-4,8-dihydroxy-7-iodo-1-methoxy-6-methyl-9-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-4aH-xanthene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用点到轴手性转移的（-）和（+）七叶松脂A的ATRO选择性合成

  摘要：

  数十年来，具有复杂结构和有趣生物学特性的手性二聚体天然产物激发了化学家和生物学家的灵感。描述了轴向手性二聚四氢x吨酮天然产物古格罗辛A的七步全合成。合成过程采用一锅Suzuki偶联/二聚生成必要的2,2'-联芳基键。使用具有非手性膦配体的钯催化，可以实现高度选择性的点对轴手性转移。获得了单一的X射线晶体衍射数据，以确认鲁古洛辛A的阻转异构体构型和绝对立体化学。描述了计算研究以合理化关键二聚化步骤中观察到的阻转选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.2173
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙醇 、 sodium 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-7-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种常见的C2-对称2,2'-联苯酚结构单元及其在(+)-二表-Gonytolide A合成中的应用

  摘要：

  研究了具有常见联芳基聚酮基序的轴向手性联苯酚。这种多功能的构建模块是通过简化的合成获得的，该合成具有高效的偶联程序以及DFT合理化的起始材料溴化和热力学控制的去消旋过程。在 (+)-di- epi -gonytolide A的简洁且高度非对映选择性合成中展示了一个应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300941

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Gonytolide A: Strategic Use of an Aryl Halide Blocking Group for Oxidative Coupling
  作者：Xiaowei Wu、Takayuki Iwata、Adam Scharf、Tian Qin、Kyle D. Reichl、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b02535

  日期：2018.5.9

  The first synthesis of the chromanone lactone dimer gonytolide A has been achieved employing vanadium(V)-mediated oxidative coupling of the monomer gonytolide C. An o-bromine blocking group strategy was employed to favor para- para coupling and to enable kinetic resolution of (±)-gonytolide C. Asymmetric conjugate reduction enabled practical kinetic resolution of a chiral, racemic precursor and the

  色满酮内酯二聚体 gonytolide A 的首次合成是利用钒 (V) 介导的单体 gonytolide C 的氧化偶联实现的。采用邻溴封闭基团策略有利于对位偶联并实现 ( ±)-gonytolide C。不对称缀合物还原能够实现手性、外消旋前体的实际动力学拆分以及 (+)-gonytolide A 及其阻转异构体的不对称合成。
• Triple-Dearomative Photocycloaddition: A Strategy to Construct Caged Molecular Frameworks
  作者：Kaijie Ji、Jayachandran Parthiban、Steffen Jockusch、Jayaraman Sivaguru、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.4c02674

  日期：2024.5.15

  framework was serendipitously obtained in a single transformation via triple-dearomative photocycloaddition of chromone esters with furans. This caged structure was generated as part of an effort to access a tricyclic, oxygen-bridged intermediate enroute to the dihydroxanthone natural product nidulalin A. Reaction scope and limitations were thoroughly investigated, revealing the ability to access a multitude

  通过色酮酯与呋喃的三重脱芳光环加成，在一次转化中偶然获得了前所未有的笼状2H-苯并二氧代五环十一烷骨架。这种笼状结构的产生是为了在二氢氧杂蒽酮天然产物 nidulalin A 的途中获得三环氧桥中间体。对反应范围和限制进行了彻底研究，揭示了在合成过程中获得多种具有合成挑战性的笼状支架的能力。两步序列。光物理研究为新型笼式支架的形成过程提供了关键的机制见解。
• Vinylogous Addition of Siloxyfurans to Benzopyryliums: A Concise Approach to the Tetrahydroxanthone Natural Products
  作者：Tian Qin、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja110698n

  日期：2011.2.16

  A concise approach to the tetrahydroxanthone natural products employing vinylogous addition of siloxyfurans to benzopyryliums and a late-stage Dieckmann cyclization has been developed. With this methodology, chiral, racemic forms of the natural products blennolides B and blennolide C have been synthesized in a maximum of four steps from a 5-hydroxychromone substrate. The regio- and diastereoselectivity of the vinylogous additions was probed using computational studies, which suggested the involvement of Diets Alder-like transition states.
• TMSI-Promoted Vinylogous Michael Addition of Siloxyfuran to 2-Substituted Chromones: A General Approach for the Total Synthesis of Chromanone Lactone Natural Products
  作者：Jie Liu、Zhanchao Li、Pei Tong、Zhixiang Xie、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/jo502571r

  日期：2015.2.6

  A concise and facile synthetic protocol for the construction of the 2-gamma-lactone chromanone skeleton has been achieved through a TMSI-promoted diastereoselective vinylogous Michael addition of siloxyfuran to 2-substituted chromones. The applicability of this method is demonstrated through the rapid access to the total syntheses of (+/-)-microdiplodiasone, (+/-)-lachnone C, and (+/-)-gonytolides C and G.