benzil mono(toluene-p-sulphonyl)hydrazone | 68384-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzil mono(toluene-p-sulphonyl)hydrazone
• 英文别名: benzil monotosylhydrazone；4-Methyl-n'-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 68384-27-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 378.452
• InChiKey: UKKUHNOVVHRCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzil mono(toluene-p-sulphonyl)hydrazone 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 579 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzil mono(toluene-p-sulphonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 579 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Tosylhydrazone directed annulation <i>via</i> C–H/N–N bond activation in Ru(<scp>ii</scp>)/PEG-400 as homogeneous recyclable catalytic system: a green synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c8ob01082j

  日期：——

  of isoquinolines using Ru(II)/PEG-400 as a homogeneous recyclable catalytic system has been demonstrated. N-Tosylhydrazone, a rarely explored directing group, has been successfully employed for an annulation type of reaction with alkynes via C–H/N–N activation. A short reaction time with a simple extraction procedure, a wide substrate scope with high yields of products, easily prepared substrates, biodegradable

  已经证明了使用Ru（II）/ PEG-400作为均相可循环催化体系合成异喹啉的绿色可持续方法。N-甲苯磺酰，是一个很少探索的指导基团，已成功地用于通过C–H / N–N活化与炔烃形成环型反应。反应时间短，萃取步骤简单，底物范围广，产品收率高，易于制备的底物，可生物降解的溶剂以及可扩展至克级的可扩展性，可提高拟议方案的效率和可持续性。此外，昂贵的基于钌的均相催化体系可重复使用多达四个连续循环，而不会损失其活性。
• Metal-Free [2 + 1 + 2]-Cycloaddition of Tosylhydrazones with Hexahydro-1,3,5-triazines To Form Imidazolidines
  作者：Pei Liu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00600

  日期：2017.4.7

  using tosylhydrazones and hexahydro-1,3,5-triazines as the substrates under metal-free reaction conditions. Importantly, the role of LiOtBu has been confirmed not only to release the diazo but also to promote the cycloaddition. Further mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds through a stepwise [2 + 1 + 2] process.

  在没有金属的反应条件下，使用甲苯磺酰hydr和六氢-1,3,5-三嗪作为底物已经完成了对咪唑烷的新方案。重要的是，已经证实了LiO t Bu的作用不仅可以释放重氮，还可以促进环加成。进一步的机理研究表明，反应通过逐步的[2 +1 + 2]过程进行。
• Butler, Richard N.; Morris, Gerard J.; O'Donohue, Anne M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 3, p. 808 - 820
  作者：Butler, Richard N.、Morris, Gerard J.、O'Donohue, Anne M.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 579 - 583
  作者：Kumar、Singh

  DOI：——

  日期：——