(benzofur-7-yl)oxoacetic acid methyl ester | 603301-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (benzofur-7-yl)oxoacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (benzofur-7-yl)oxoacetate；Methyl 2-(1-benzofuran-7-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 603301-38-8
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: PQPIWEOWRYHPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzofur-7-yl)oxoacetic acid methyl ester 在 盐酸 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 乙硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)-4-benzofuran-7-yl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The development of potent and selective bisarylmaleimide GSK3 inhibitors

  摘要：

  Many 3-aryl-4-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)maleimides exhibit potent GSK3 inhibitory activity (<100 nM IC50), although few show significant selectivity (>100x) versus CDK2, CDK4, or PKCbetaII. However, combining 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl), 3-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl) or aza-analogs with a 4-(2-acyl-(1,2,3,4-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)) group on the maleimide resulted in very potent inhibitors of GSK3 (less than or equal to5 nM) with >160 to >10,000-fold selectivity versus CDK2/4 and PKCbetaII, These compounds also inhibited tau phosphorylation in cells and were effective in lowering plasma glucose in a rat model of type 2 diabetes (ZDF rat). (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.063
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 在 magnesium 、 溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (benzofur-7-yl)oxoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE LA PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2003076442A1

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20050288321A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I).

  本发明提供了化合物式(I)的激酶抑制剂。
• PURINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Engler Thomas Albert

  公开号：US20110207721A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I.

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• PYRROLE-2,5-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1487822B1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US7405305B2
  申请人：——

  公开号：US7405305B2

  公开（公告）日：2008-07-29
• US8058425B2
  申请人：——

  公开号：US8058425B2

  公开（公告）日：2011-11-15