2,3-diphenyl-1,8-naphthyridine | 1356332-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-[1,8]naphthyridine
• CAS: 1356332-24-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: XWLCOELXFGUZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1,8-naphthyridine 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-diphenyl-1,8-naphthyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  TWI659030

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 2-氨基-3-吡啶甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-diphenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过氢转移介导的直接α，β-偶联反应选择性合成氮双杂芳烃

  摘要：

  通过外部氢转移介导的活化模式，我们在本文中证明了新的钯催化的不同类型的N-杂芳烃的直接α，β-偶联。这样的选择性偶合反应具有操作简单，原子经济效率高以及使用安全和丰富的异丙醇作为活化剂的优点，提供了接近氮双杂芳烃的实用方法。初步研究表明，所获得的bis-1,10-菲咯啉2qq'作为配体能够改善形成C-C键的铜催化剂。本文报道的工作为建立扩展的π共轭体系奠定了重要基础，该体系在生物学，药物，材料和合成有机化学以及催化方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c7ob01434a

文献信息

• Hydrogen-Transfer-Mediated α-Functionalization of 1,8-Naphthyridines by a Strategy Overcoming the Over-Hydrogenation Barrier
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Chun-Lian Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707702

  日期：2017.11.6

  Two become one: A general catalytic hydrogen transfer-mediated α-functionalization of 1,8-naphthyridines is reported for the first time. The pyridyl α-site selectively couples with the C8-site of various tetrahydroquinolines to afford novel tetrahydro-1,8-naphthyridines (see scheme). The reaction features operational simplicity, a readily available catalyst and good functional group tolerance.

  两者合而为一：首次报道了一般的催化氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化。吡啶基α-位点与各种四氢喹啉的C8-位点选择性偶联，得到新颖的四氢-1,8-萘啶（见方案）。该反应具有操作简单，容易获得的催化剂和良好的官能团耐受性的特征。
• 一种1,8-萘啶衍生物的合成方法
  申请人：吉林化工学院

  公开号：CN112778306A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,8‑萘啶衍生物的合成方法，该方法在氮气保护下，以2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和α‑亚甲基羰基化合物为原料，以离子液体为溶剂和催化剂，40℃～120℃搅拌反应5h～25h，萃取、柱层析，得产物。本发明选择稳定性好、催化活性高、可设计性强的离子液体作为催化剂和溶剂，促进Friedlander反应合成1,8‑‑萘啶衍生物，反应条件温和，操作简单，环境友好，产物收率高。
• Metal- and Protection-Free [4 + 2] Cycloadditions of Alkynes with Azadienes: Assembly of Functionalized Quinolines
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00817

  日期：2016.5.6

  A base promoted, protection-free, and regioselective synthesis of highly functionalized quinolines via [4 + 2] cycloaddition of azadienes (generated in situ from o-aminobenzyl alcohol) with internal alkynes has been discovered. The reaction tolerates a wide variety of functional groups which has been successfully extended with diynes, (2-aminopyridin-3-yl)methanol, and 1,4-bis(phenylethynyl)benzene

  已发现通过氮杂二烯[4 + 2]（由邻氨基苄醇原位生成）与内部炔烃的环加成反应，可促进高度官能化的喹啉的碱促进，无保护和区域选择性的合成。该反应可耐受多种官能团，这些官能团已成功地用二炔，（2-氨基吡啶-3-基）甲醇和1,4-双（苯基乙炔基）苯扩展，得到了（Z）-苯基-2-苯乙烯基喹啉，分别是苯基萘啶和炔烃取代的喹啉。分离出的氮杂二烯中间体和氘标记研究很好地支持了所提出的机理和溶剂的重要作用。
• Transfer hydrogenative <i>para</i>-selective aminoalkylation of aniline derivatives with N-heteroarenes <i>via</i> ruthenium/acid dual catalysis
  作者：Xiuwen Chen、He Zhao、Chunlian Chen、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04233k

  日期：——

  simplicity, a readily available catalyst system, excellent functional group tolerance, and exclusive regioselectivity, which offers a significant basis to access novel aniline derivatives that are currently inaccessible or challenging to prepare with conventional approaches, and design new coupling reactions via a hydrogen transfer strategy.

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。
• IP RECEPTOR AGONIST HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Charlton Steven John

  公开号：US20130102611A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides heterocyclic derivatives which activate the IP receptor. Activating the IP receptor signaling pathway is useful to treat many forms of PAH, pulmonary fibrosis and exert beneficial effects in fibrotic conditions of various organs in animal models and in patients. Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed. Examples of compounds of the invention include the compounds according to Formula Ia, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the compounds of the examples.

  本发明提供激活IP受体的杂环衍生物。激活IP受体信号通路对于治疗许多形式的PAH、肺纤维化以及在动物模型和患者中对各种器官的纤维化状况产生有益影响是有用的。还涵盖包含这些衍生物的制药组合物。本发明的化合物示例包括按照Ia式的化合物或其药学上可接受的盐以及示例中的化合物。