1,2-diphenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanone | 250337-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanone
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy]ethan-1-one；1,2-diphenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethanone
• CAS: 250337-70-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: PZFGJZJHWREVQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到syn-1,2-diphenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 α-羟基酮中合成顺-顺-顺-1,2-二醇衍生物的简便且高度非对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种通过还原容易获得的 α-(2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基) 酮来合成单保护的顺式或顺式 1,2-二醇衍生物的有效方法。作为立体定向基团的 α-(四甲基哌啶基氧基) 基团分别诱导不受阻碍的无环或环状酮与 L-Selectride 的完全顺式或顺式非对映选择性。对于更多受阻衍生物，其中 L-Selectride 变得不反应，LiAlH4 证明是有效的，基本上显示出相同的高选择性。Felkin-Anh 模型可以对非环酮的非对映选择性进行合理化，而对于环状底物，无论取代模式如何，与四甲基哌啶氧基相反的面的攻击都以高选择性占上风。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501174
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,2-diphenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化碱促CH键的直接氧化，以分子氧为末端氧化剂合成苯并，靛红和喹喔啉

  摘要：

  我们在本文中描述了有效且通用的铜（II）催化的CH键的碱加速氧化，以合成苯甲醚和isatins。使用类似的氧化系统，实现了一种高效的一锅法合成喹喔啉衍生物。这两个协议的特点是使用分子氧作为末端氧化剂，催化剂用量低，底物范围宽和官能团耐受性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.019

文献信息

• Iodine/DMSO promoted oxidation of benzylic Csp3–H bonds to diketones – A mechanistic investigation
  作者：Janeeka Jayram、Bheki A. Xulu、Vineet Jeena

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130617

  日期：2019.10

  an α-methylene ketone. The electron paramagnetic resonance (EPR) spectrum centred at g = 2.0011 supports the involvement of iodine and benzylic radicals, as the α-iodinated compound 2-iodo-1,2-diphenylethanone was isolated as a key reactive intermediate. The oxidation reaction relies, primarily, on DMSO as a source of oxygen in benzil, proven by the reaction of benzyl phenyl ketone with diphenyl sulfoxide

  本文介绍了对I 2 / DMSO介导的α-亚甲基酮的苄基C sp 3 -H氧化的机理的研究。中心为g  = 2.0011的电子顺磁共振（EPR）光谱支持碘和苄基的参与，因为分离了α-碘化的化合物2-碘-1,2-二苯基乙酮作为关键的反应中间体。氧化反应主要依靠DMSO作为苯甲醚中的氧源，这是通过苄基苯基酮与二苯亚砜（DPSO）的反应证明的。
• An iodine/DMSO-catalyzed sequential one-pot approach to 2,4,5-trisubstituted-1<i>H</i>-imidazoles from α-methylene ketones
  作者：Janeeka Jayram、Vineet Jeena

  DOI：10.1039/c8ra07238h

  日期：——

  A sequential one-pot approach to 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed from α-methylene ketones and aldehydes. This methodology employs air-moisture stable reaction conditions and an inexpensive iodine/DMSO system affording a diverse range of known and novel (substrate scope) 2,4,5-trisubstituted imidazoles in moderate to excellent yields. The iodine/DMSO system was extended to the domino

  已开发出一种从 α-亚甲基酮和醛连续一锅法制备 2,4,5-三取代咪唑的方法。该方法采用空气-水分稳定的反应条件和廉价的碘/DMSO 系统，以中等至优异的产率提供各种已知和新型（底物范围）2,4,5-三取代咪唑。将碘/DMSO系统扩展到两种功能化中间体苯偶酰和苯甲醛的多米诺聚合合成，以产生最终产物。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxyphthalimide derivatives <i>via</i> PIDA-promoted cross dehydrogenative coupling reaction
  作者：Rongxiang Chen、Bing Liu、Wenbo Li、Kai-Kai Wang、Changqing Miao、Zhizhuang Li、Yingjie Lv、Lantao Liu

  DOI：10.1039/d1ra00375e

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide (NHPI) and aryl ketones for efficient synthesis of N-alkoxyphthalimide products in moderate to good yields has been described. This methodology is distinguished by catalyst-free conditions, readily available starting materials, wide substrate scope and operational simplicity. In addition, a gram-scale reaction and synthetic transformation

  已经描述了 PIDA 促进的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和芳基酮之间的交叉脱氢偶联反应，用于以中等至良好的收率有效合成N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺产品。该方法的特点是无催化剂条件、容易获得的起始材料、广泛的底物范围和操作简单。此外，已经证明了克级反应和将产物合成转化为合成有用的中间体。
• Electrochemical oxidation-induced benzyl C H carbonylation for the synthesis of aromatic α-diketones
  作者：Yu-Fang Tan、Yuan Chen、Rui-Xue Li、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153593

  日期：2022.1

  direct carbonylation of benzyl CH bond for the synthesis of aromatic α-diketones is described. In this process, tetrabutylammonium iodide (nBu4NI) not only acts as an electrolyte, but its iodine anion is oxidized to an iodine radical at the anode, acting as a hydrogen atom transfer agent. The iodine radical extracts the benzyl hydrogen atom and causes the carbonylation of the benzyl position, where O2 in

  描述了电化学氧化诱导的苄基 C H 键直接羰基化合成芳族 α-二酮。在这个过程中，四丁基碘化铵（n Bu 4 NI）不仅起到电解质的作用，而且其碘阴离子在阳极被氧化成碘自由基，起到氢原子转移剂的作用。碘自由基提取苄基氢原子并引起苄基位置的羰基化，其中空气中的O 2用作氧源。
• Silver‐Catalyzed Coupling of Two CH Groups and One‐Pot Synthesis of Tetrasubstituted Furans, Thiophenes, and Pyrroles
  作者：Shuai Mao、Xue‐Qing Zhu、Ya‐Ru Gao、Dong‐Dong Guo、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201501410

  日期：2015.8.3

  Silver‐catalyzed coupling of two CH groups to form 1,4‐diketones have been developed for the first time. The resultant ketones then undergo cyclization to synthesize tetrasubstituted furans, thiophenes, and pyrroles from benzyl ketone derivatives in a one‐pot reaction process. This highly‐efficient synthetic method, which utilizes air as the terminal oxidant and readily accessible starting materials

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。