2,3,4,6-tetraphenylpyridine | 3558-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetraphenylpyridine
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetraphenyl-pyridin；Tetraphenyl-2,3,4,6-pyridin
• CAS: 3558-63-2
• 化学式: C₂₉H₂₁N
• 分子量: 383.492
• InChiKey: WYIVZJJEFMSEFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  482.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3,5-tetraphenyl-6-azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl)isoindole-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2,3,4,6-tetraphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, Krishna; Raja kumar, Perumal, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1369 - 1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• 一种2,3,4,6-四取代吡啶类化合物的制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111499565B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种2,3,4,6‑四取代吡啶类化合物的制备方法，包括如下步骤：将如式(II)所示的二芳基酮类化合物、如式(III)所示的芳醛类化合物、如式(IV)所示的酮类化合物和胺源混合，进行多组分反应，一锅法制得如式(I)所示的2,3,4,6‑四取代吡啶类化合物；所述的胺源为铵盐、氨水、伯胺或盐酸羟胺；R1和R2均为芳基，所述的芳基任选被1～5个取代基取代；R3为芳基或杂芳基，所述的芳基或杂芳基任选被1～5个取代基取代；R4为芳基、杂芳基或脂肪基，所述的芳基、杂芳基或脂肪基任选被1～5个取代基取代。本发明提供的制备方法原料价廉易得；革除金属催化剂的使用，从源头上避免医药化学品中重金属污染；底物适用性广，具有较好的应用价值和潜在的社会经济效益。
• Lewis acid-promoted direct substitution of 2-methoxy-3-cyanopyridines by organo cuprates. Part 3: Facile preparation of nicotinamide and nicotinic acid derivatives
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.096

  日期：2007.4

  various organo cuprates to afford the corresponding 2,4,6-trisubstituted nicotinonitriles. Subsequent hydrolysis of compounds 10 and 11 afforded the corresponding 2,4,6-trisubstituted nicotinic acid 22 and nicotinamide 23 derivatives, respectively. The mechanism of the displacement reaction has been studied experimentally and by molecular modeling calculations.

  使2-甲氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶与各种有机铜酸盐进行路易斯酸促进的亲核取代反应，得到相应的2,4,6-三取代烟腈。化合物10和11的随后水解分别得到相应的2,4,6-三取代的烟酸22和烟酰胺23衍生物。已经通过实验和分子模型计算研究了置换反应的机理。
• 多取代吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104744348B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该衍生物具有下式所示结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、均选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基、烷氧基中的任意一种；本发明还公开了其制备方法，采用炔酮和1‑芳基乙胺为原料，在适当碱的作用下，溶剂中加热反应完毕高收率地得到上式所示的多取代吡啶衍生物。该反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便。
• Photochemical reaction of 2,4,4,6-tetrasubstituted 1,4-dihydropyridines in deaerated media: photocolouration and photorearrangement accompanying dehydrogenation
  作者：Junko Shibuya、Mami Nabeshima (née Nakamura)、Hajime Nagano、Koko Maeda

  DOI：10.1039/p29880001607

  日期：——

  solutions and gave 1,3-diphenyl-2-azatriphenylene (8), 3-p-bromophenyl-2,4,6-triphenyl-pyridine (9), and 2,3,6-triphenyl-4-p-tolylpyridine (11), respectively. These reactions proceed through di-π-methane rearrangement accompanying dehydrogenation. 4-Benzyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydro-pyridine (5) and 4-benzyl-1-methyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine (6) showed very faint colouration on irradiation. Compound

  脱气溶液中2,2,4,6-四苯基-1,4-二氢吡啶（1）的光化学颜色变化已报告为光致变色现象，是无可逆转的变化，可产生无色至紫色。 2,3,4,6-四苯基吡啶（7）为主要产物。螺-[2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-4,9'-芴]（2），4-对-溴苯基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（3）和2,4,6-三苯基-4- p -甲苯基-1,4-二氢吡啶（4）也显示在脱气的溶液类似photocolour变化并给出1,3-二苯基-2-氮杂三亚苯（8），3- p -溴苯基-2,4,6-三苯基吡啶（9）和2,3,6-三苯基-4-对甲苯基吡啶（11）。这些反应通过伴随脱氢的二-π-甲烷重排进行。4-苄基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（5）和4-苄基-1-甲基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（6）显示非常微弱照射时着色。化合物（5）得到2,4,6-三苯基吡啶（12），其通过消除苄基和氢而