2, 3, 5, 6-tetraphenyl-pyridine | 24301-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2, 3, 5, 6-tetraphenyl-pyridine
• 英文别名: tetraphenyl-2,3,5,6 pyridine；2,3,5,6-tetraphenylpyridine；2,3,5,6-tetraphenyl-pyridine；2,3,5,6-Tetraphenyl-pyridin；Tetraphenyl-2,3,5,6-pyridin；2,3,5,6-Tetraphenylpyridin
• CAS: 24301-97-1
• 化学式: C₂₉H₂₁N
• 分子量: 383.492
• InChiKey: UPUDKFRNQCHDPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  504.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 3, 5, 6-tetraphenyl-pyridine 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Elshafie, S.M.M., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1988, vol. 269, # 3, p. 647 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2, 3, 5, 6-tetraphenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Simple Selective Synthesis of 2,4- and 2,6-Diarylpyridines through Metal-Free Cyclocondensation of Aromatic Ketones with Ammonium Acetate

  摘要：

  已开发出一种简单且选择性强的单锅合成2,4-和2,6-二芳基吡啶的方法，该方法通过芳香酮与醋酸铵的环缩合反应进行。该过程无金属、方便且高效，反应底物易于获取。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258274

文献信息

• Aqueous CO₂ fixation: construction of pyridine skeletons in cooperation with ammonium cations
  作者：Shiqun Xiang、Weibin Fan、Wei Zhang、Yinghua Li、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1gc02303a

  日期：——

  synthesis of fused pyridines by [2 + 2 + 1 + 1] the cycloaddition of ketones with an ammonium cation under a CO2 atmosphere. The reactions employed ammonium cation as a nitrogen source and CO2 gas as a carbon source in an aqueous solution. Monoethanolamine (MEA) was used as an additive to increase the solubility of CO2 in an aqueous solution. The scope and versatility of the method are demonstrated with 38

  通过 [2 + 2 + 1 + 1] 酮与铵阳离子在 CO 2气氛下的环加成，探索了一种简单且绿色的合成稠合吡啶的方法。该反应在水溶液中使用铵阳离子作为氮源和CO 2气体作为碳源。单乙醇胺（MEA）用作添加剂以增加CO 2在水溶液中的溶解度。该方法的范围和多功能性通过 38 个示例进行了演示。发现产品具有光敏性，并显示出作为有机光电材料的潜在应用。在实验研究的基础上提出了一种selectfluor促进的反应机理。我们的工作非常出色，因为它是一个不含金属的系统，使用 CO 2 作为碳源和 MEA 作为水性合成中的添加剂。
• A Method to Access Symmetrical Tetrasubstituted Pyridines via Iodine and Ammonium Persulfate Mediated [2+2+1+1]-Cycloaddition Reaction
  作者：Weibing Liu、Hua Tan、Cui Chen、Yupeng Pan

  DOI：10.1002/adsc.201601225

  日期：2017.5.2

  productive preparation of symmetrical 2,3,5,6‐tetrasubstituted pyridines has been developed from α‐substituted arones and N,N‐dimethyl formamide (DMF) using iodine (I2) and ammonium persulfate ((NH4)2S2O8) as mediators. In this process, both DMF and (NH4)2S2O8 play a dual role for the formation of pyridines. DMF acts as the reaction medium and the C4 source (the methyl group of DMF), while (NH4)2S2O8 serves

  由α-取代的芳烃和N，N-二甲基甲酰胺开发了一种新颖的无金属[2 + 2 + 1 + 1]-环加成方法，用于快速，高效地制备对称的2,3,5,6-四取代吡啶（使用碘（I 2）和过硫酸铵（（NH 4）2 S 2 O 8）作为介体。在这个过程中，DMF和（NH 4）2 S 2 O 8都对吡啶的形成起双重作用。DMF用作反应介质和C4源（DMF的甲基），而（NH 4）2 S 2 O 8用作氧化剂和氮源。值得注意的是，该转化对多种不同的芳族化合物显示出较宽的底物范围，从而以中等至优异的产率得到相应的四取代的吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• Synthesis of tetraarylpyridines by chemo-selective Suzuki–Miyaura reactions of 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine
  作者：Sebastian Reimann、Silvio Parpart、Peter Ehlers、Muhammad Sharif、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob00866b

  日期：——

  Chemoselective Suzuki–Miyaura reactions on 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine were studied.

  对3,5-二溴-2,6-二氯吡啶进行了化学选择性的Suzuki-Miyaura反应研究。
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 8. Conductimetric and spectrophotometric rate constants for the reactions of pyridinium and related cations with piperidine in chlorobenzene
  作者：Alan R. Katritzky、Yu Xiang Ou、Joan Ellison、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1039/p29830001421

  日期：——

  which the spectrophotometric method fails. It gives equivalent results. NN′-Dimethylthiourea displaces heterocyclic leaving groups at rates similar to those for piperidine. Compared with α-hydrogen, α-methyl groups render pyridine a less effective leaving group, whereas α-ethoxycarbonyl groups show a large rate enhancement.

  开发了一种电导法以获得分光光度法失败的标题反应的速率。它给出了等效的结果。NN “-Dimethylthiourea取代以类似于那些哌啶率杂环离去基团。与α-氢相比，α-甲基使吡啶成为较低效的离去基团，而α-乙氧羰基则显示出较大的速率增强。