5-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)isoquinolin-1(2H)-one | 438451-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: tert-butyl N-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)carbamate
• CAS: 438451-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: QWFOAOMMSWEVCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione 、 5-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)isoquinolin-1(2H)-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以12%的产率得到1,2-dimethyl-3-[5-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-1-oxo-2H-isoquinolin-2-ylmethyl]-5-methoxy-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  N- and O-Alkylation of isoquinolin-1-ones in the Mitsunobu reaction: development of potential drug delivery systems

  摘要：

  研究了区域选择性方法，以高效制备N-和O-烷基化的异喹啉-1-酮。通过使用（杂）苄基 Mitsunobu 亲电试剂，补充了氮的区域选择性烷基化，主要在氧处进行烷基化。制备了一系列药物输送偶联物，展示了烷基化位点的控制。Mitsunobu 反应为通过先前较为苛刻的合成方法无法获得的1-烷氧基异喹啉提供了一种新途径。

  DOI：

  10.1039/b109776h
• 作为产物：
  描述：

  5-[N,N-bis(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)]isocoumarin-1(2H)-one 在 氨 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N- and O-Alkylation of isoquinolin-1-ones in the Mitsunobu reaction: development of potential drug delivery systems

  摘要：

  研究了区域选择性方法，以高效制备N-和O-烷基化的异喹啉-1-酮。通过使用（杂）苄基 Mitsunobu 亲电试剂，补充了氮的区域选择性烷基化，主要在氧处进行烷基化。制备了一系列药物输送偶联物，展示了烷基化位点的控制。Mitsunobu 反应为通过先前较为苛刻的合成方法无法获得的1-烷氧基异喹啉提供了一种新途径。

  DOI：

  10.1039/b109776h

文献信息

• N- and O-Alkylation of isoquinolin-1-ones in the Mitsunobu reaction: development of potential drug delivery systems
  作者：Sandra Ferrer、Declan P. Naughton、Ifat Parveen、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/b109776h

  日期：2002.1.23

  Regioselective methods were investigated to prepare N- and O-alkylated isoquinolin-1-ones efficiently. The predicted regioselective alkylation of the nitrogen with (hetero)benzyl halides was complemented using (hetero)benzylic Mitsunobu electrophiles to alkylate predominantly at the oxygen. A series of drug-delivery conjugates was prepared demonstrating control over the site of alkylation. The Mitsunobu reaction provides a new approach to 1-alkoxyisoquinolines that were unavailable via previous harsher synthetic methods.

  研究了区域选择性方法，以高效制备N-和O-烷基化的异喹啉-1-酮。通过使用（杂）苄基 Mitsunobu 亲电试剂，补充了氮的区域选择性烷基化，主要在氧处进行烷基化。制备了一系列药物输送偶联物，展示了烷基化位点的控制。Mitsunobu 反应为通过先前较为苛刻的合成方法无法获得的1-烷氧基异喹啉提供了一种新途径。