2,4-dioxo-3,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester | 86768-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-dioxo-3,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,4-dioxo-3,4-diphenylbutanoate；Desylglyoxylsaeure-ethylester；2,4-Dioxo-3,4-diphenyl-buttersaeure-aethylester
• CAS: 86768-23-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: DAKONBCWVYOSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  445.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-3,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester 在 二苯并-18-冠醚-6 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 1,4,5-Triphenyl-pyrazol-3-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 11 部分 1) 抗炎吡唑衍生物，III

  摘要：

  除了最近描述的吡唑衍生物 1,2)，还合成了临床试验化合物 1f（吡唑酸）的新结构变体，在吡唑环上的 4 和 5 位具有修饰的取代模式。讨论了在炎症模型（大鼠）中获得的测试结果并讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160706
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以21%的产率得到2,4-dioxo-3,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• Polyfunctional ()-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris
  作者：Anita Schummer、Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86506-6

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy acids such as ()-2-hydroxy-3-enoic-, 3,5-dienoic-, 4-oxo-, ()-3-hydroxy and some others were prepared on a scale up to 0.12 mol by biocatalytic reduction of the corresponding 2-oxo acids with P. vulgaris and hydrogen gas and/or formate as electron donors. With the exception of the 2-hydroxy-4-oxo acids it could be proved that the enantiomeric excess is > 97%. For the 4-oxo derivatives

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。
• A One-pot Approach to Ethyl 1,4,5-Triaryl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates via an Improved Claisen Condensation-Knorr Reaction Sequence
  作者：Jiaojiao Zhai、Chunhui Gu、Jianan Jiang、Shunli Zhang、Daohua Liao、Lei Wang、Dunru Zhu、Yafei Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201300776

  日期：2013.12

  one‐pot approach to ethyl 1,4,5‐triaryl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylates has been developed in moderate to high yields. The tert‐BuOLi‐mediated Claisen condensation of 1,2‐diarylethanones and ethyl oxalyl chloride efficiently provided the enolized lithium salts of ethyl 2,4‐dioxo‐3,4‐diarylbutanoates, which in situ reacted with arylhydrazine hydrochlorides via a hydrochloric acid‐promoted Knorr reaction to produce

  已经开发了一种单罐方法来中，高产率地生产1,4,5-三芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。的叔1,2- diarylethanones和-BuOLi介导的克莱森缩合乙基草酰氯有效地提供乙基2,4-二氧代-3,4- diarylbutanoates，其在原位与芳基肼盐酸盐通过盐酸的酸反应的烯醇化锂盐促进了克诺尔反应，生成了精美的三芳基吡唑-3-羧酸酯。该程序保证可以方便地访问这个高度拥挤的药物发现框架。
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted 1<i>H</i>-Pyrazole-5-carboxylates from 4-Aryl-2,4-diketoesters and Arylhydrazines
  作者：Jiao-Jiao Zhai、Chun-Hui Gu、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Dun-Ru Zhu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1002/jhet.2354

  日期：2016.5

  A one‐pot synthesis of highly substituted 1H‐pyrazole‐5‐carboxylates 1 has been developed starting from easily available 4‐aryl‐2,4‐diketoesters 2 and arylhydrazine hydrochlorides 3. More active 2‐carbonyl group of 2 was blocked with methoxyamine hydrochloride to give 2‐methoxy imine intermediates, which were then subjected to condensation cyclization with 3 in situ to provide the desired products

  从容易获得的4-芳基-2,4-二酮酸酯2和芳基肼盐酸盐3开始开发了一种高取代度1 H-吡唑-5-羧酸盐1的单罐合成方法。的多种活性2 -羰基2被阻止与甲氧胺盐酸盐，得到2-甲氧基亚胺中间体，然后将其进行环化缩合用3原位，以提供所需的产品1。此外，单晶X射线晶体学清楚地证实了1aa的几何构型。
• Cyclic Amine Compound and Use Thereof for the Prophylaxis or Treatment of Hypertension
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20100121048A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a compound represented by the formula: (I) wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent (s); U, V and W are each independently C or N, provided that when any one of U, V and W is N, then the others should be C; Ra and Rb are each independently a cyclic group optionally having substituent(s), a C 1-10 alkyl group optionally having substituent(s), a C 2-10 alkenyl group optionally having substituent(s), or a C 2-10 alkynyl group optionally having substituent(s); X is a bond, or a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Y is a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Rc is a hydrocarbon group optionally containing heteroatom(s) as the constituting atom(s), which optionally has substituent(s); m and n are each independently 1 or 2; and ring B optionally further has substituent(s), or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中，环A是一种5或6成员的芳香杂环，可选地具有取代基；U、V和W分别独立地为C或N，但当U、V和W中的任何一个为N时，其他的应为C；Ra和Rb分别独立地为一个环状基团，可选地具有取代基；一个C1-10烷基，可选地具有取代基；一个C2-10烯基，可选地具有取代基；或一个C2-10炔基，可选地具有取代基；X是一条键或具有1到6个原子的主链间隔；Y是具有1到6个原子的主链间隔；Rc是一个含有杂原子作为构成原子的碳氢基团，可选地具有取代基；m和n分别独立地为1或2；环B可选地具有取代基，或其盐。本发明的化合物具有优异的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等的药物。
• Synthesis, crystal structure, property research, and DFT calculation of 2,3-diphenylfuro[3,2-b]quinoxaline
  作者：Qi-Chao Yao、Ding-Er Wu、Min Xia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.03.044

  日期：2013.6

  electrochemical property are studied in detail. The unique herring-bone arrangement which is revealed by the X-ray crystallography should account for the intense solid-state fluorescence. The theoretic calculations are employed to clarify the origin of the large Stokes shift and the positive solvatochromism in view of the geometric relaxation and the transition feature.

  摘要 3-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one在过量三氟化硼醚合物存在下分子内缩合得到标题化合物，并用1H NMR、13C NMR、IR表征。 , 和 EI-MS。详细研究了基于溶液和固态的荧光以及电化学性能。X 射线晶体学揭示的独特人字形排列应该解释强烈的固态荧光。根据几何弛豫和跃迁特征，通过理论计算阐明了大斯托克斯位移和正溶剂致变色的起源。