syn-(1S,2S)-1-(anthracene-9-yl)-2-nitrobutan-1-ol | 1312759-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: syn-(1S,2S)-1-(anthracene-9-yl)-2-nitrobutan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-anthracen-9-yl-2-nitrobutan-1-ol
• CAS: 1312759-83-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: WYEJZXYQZUWRRJ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 9-蒽甲醛 在 quinine-Cu(OAc)2 complex 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到syn-(1S,2S)-1-(anthracene-9-yl)-2-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-金鸡纳生物碱配合物催化对映选择性亨利反应

  摘要：

  对映选择性亨利反应在温和的反应条件下，在催化的9- Epi和天然金鸡纳生物碱以及乙酸铜（II）的存在下有效地进行。对于天然奎宁（12mol％）和Cu（OAc）2（10mol％）观察到最佳的催化性能。芳族和硝基甲烷与脂族醛和其α取代的衍生物提供了良好的对应的β-硝基醇以合理的产率，高顺式-diastereoselectivity，和（小号高达94％ee值）-enantioselectivity。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.003

文献信息

• Enantioselective Henry reaction catalyzed by copper(II)—Cinchona alkaloid complexes
  作者：Mariola Zielińska-Błajet、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.003

  日期：2011.2

  An enantioselective Henry reaction was efficiently carried out under mild reaction conditions in the presence of catalytic 9-epi and natural Cinchona alkaloids and copper (II) acetate. The best catalytic performance was observed for native quinine (12 mol %) and Cu(OAc)2 (10 mol %). Aromatic and aliphatic aldehydes with nitromethane and its α-substituted derivatives provided the corresponding β-nitroalcohols

  对映选择性亨利反应在温和的反应条件下，在催化的9- Epi和天然金鸡纳生物碱以及乙酸铜（II）的存在下有效地进行。对于天然奎宁（12mol％）和Cu（OAc）2（10mol％）观察到最佳的催化性能。芳族和硝基甲烷与脂族醛和其α取代的衍生物提供了良好的对应的β-硝基醇以合理的产率，高顺式-diastereoselectivity，和（小号高达94％ee值）-enantioselectivity。