2-(4-氟苄基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 | 769099-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苄基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 769099-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂
• 分子量: 206.263
• InChiKey: WOCPIKSQKAHVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苄基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 、 2-(methylthio)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(5-(4-fluorobenzyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  IMB1603的hERG优化，发现替代苯并噻嗪酮类药物作为新的抗结核药

  摘要：

  IMB1603是我们实验室发现的一种新的苯并噻嗪酮铅，在体外和体内均显示出有效的抗MTB活性，但具有显着的hERG结合力（在10μM时IR> 90％）。因此，我们开始了一项潜在顾客优化计划，目的是确定可以减少hERG责任而不牺牲抗分枝杆菌效力的替代潜在顾客。鉴定出化合物2c和4c保持抗MTB活性（MICs <0.035–0.078μM），并具有较低的hERG结合亲和力（10μM时IR <50％）。还发现它们都具有可接受的安全性和药代动力学性质。确定2c体内功效的研究和4c目前正在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.053
• 作为产物：
  描述：

  2,5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-氟苄基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  IMB1603的hERG优化，发现替代苯并噻嗪酮类药物作为新的抗结核药

  摘要：

  IMB1603是我们实验室发现的一种新的苯并噻嗪酮铅，在体外和体内均显示出有效的抗MTB活性，但具有显着的hERG结合力（在10μM时IR> 90％）。因此，我们开始了一项潜在顾客优化计划，目的是确定可以减少hERG责任而不牺牲抗分枝杆菌效力的替代潜在顾客。鉴定出化合物2c和4c保持抗MTB活性（MICs <0.035–0.078μM），并具有较低的hERG结合亲和力（10μM时IR <50％）。还发现它们都具有可接受的安全性和药代动力学性质。确定2c体内功效的研究和4c目前正在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.053

文献信息

• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• Substituted Pyrimidine and Triazine Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100173889A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Substituted pyrimidine and triazine compounds corresponding to formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 7 , R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , A, a, b, s, t, V, W 1 , W 2 and W 3 have defined meanings, pharmaceutical compositions comprising such compounds, a process for preparing such compounds, and the use of such compounds and compositions to treat or inhibit pain and/or other disorders or disease states.

  将对应于公式I的嘧啶和三嗪化合物替代为R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b、R7、R8、R9a、R9b、R10、R11、A、a、b、s、t、V、W1、W2和W3具有定义意义，包括这种化合物的药物组合物、制备这种化合物的过程，以及使用这种化合物和组合物来治疗或抑制疼痛和/或其他疾病状态的专利。
• US8269000B2
  申请人：——

  公开号：US8269000B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• US8492559B2
  申请人：——

  公开号：US8492559B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• hERG optimizations of IMB1603, discovery of alternative benzothiazinones as new antitubercular agents
  作者：Kai Lv、Apeng Wang、Zeyu Tao、Lei Fu、Hongtao Liu、Bin Wang、Chao Ma、Hongjian Wang、Xican Ma、Bing Han、Auyu Wang、Kai Zhang、Mingliang Liu、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.053

  日期：2019.10

  IMB1603, a new benzothiazinone lead discovered by our lab, exhibited potent anti-MTB activity in vitro and in vivo, but significant hERG binding potency (IR > 90% at 10 μM). Thus, we embarked on a lead optimization program with the goal of identifying alternative leads that could reduce the hERG liability without sacrificing antimycobacterial potency. Compounds 2c and 4c were identified to maintain

  IMB1603是我们实验室发现的一种新的苯并噻嗪酮铅，在体外和体内均显示出有效的抗MTB活性，但具有显着的hERG结合力（在10μM时IR> 90％）。因此，我们开始了一项潜在顾客优化计划，目的是确定可以减少hERG责任而不牺牲抗分枝杆菌效力的替代潜在顾客。鉴定出化合物2c和4c保持抗MTB活性（MICs <0.035–0.078μM），并具有较低的hERG结合亲和力（10μM时IR <50％）。还发现它们都具有可接受的安全性和药代动力学性质。确定2c体内功效的研究和4c目前正在进行中。