6,7-dichloro-2,3-diphenylquinoxaline | 164471-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 164471-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂
• mdl: MFCD02112616
• 分子量: 351.235
• InChiKey: OTIWOXVDUIMTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  470.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2,3-diphenylquinoxaline 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到(2-(6,7-dichloro-3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基喹喔啉通过使用芳香醛或烷基苯作为芳酰基替代物的交叉脱氢偶联进行单邻位芳基化

  摘要：

  已经开发了使用芳族醛或烷基苯作为芳酰基替代物的2，3-二芳基喹喔啉定向的单邻芳基化方案。在2,3-二芳基喹喔啉的两个芳基环中的四个可用邻位sp 2 C–H键中，一个C–H键被选择性地邻位芳基化。在芳族醛的情况下，反应通过芳酰基自由基途径进行，而烷基苯遵循芳酰基自由基或苄基自由基途径。在本反应条件下，可以耐受在2，3-二芳基喹喔啉，芳族醛和烷基苯中作为取代基存在的各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.034
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 6,7-dichloro-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Davis; Ross, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• <scp>l</scp>-Proline mediated synthesis of quinoxalines; evaluation of cytotoxic and antimicrobial activity
  作者：Ahmed Kamal、Korrapati Suresh Babu、Shaikh Faazil、S. M. Ali Hussaini、Anver Basha Shaik

  DOI：10.1039/c4ra08615e

  日期：——

  A simple, greener and highly efficient method for the synthesis of functionalized quinoxalines has been developed employingl-proline as a catalyst in water. The newly synthesized quinoxaline–sulphonamide conjugates exhibited significant cytotoxic and antimicrobial activities.

  已开发出一种简单、更环保且高效的方法，利用l-脯氨酸作为水中催化剂合成官能化喹啉。新合成的喹啉-磺胺酰胺共轭物表现出显著的细胞毒性和抗微生物活性。
• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。
• Ligand-Tuneable, Red-Emitting Iridium(III) Complexes for Efficient Triplet-Triplet Annihilation Upconversion Performance
  作者：Kaitlin A. Phillips、Thomas M. Stonelake、Kepeng Chen、Yuqi Hou、Jianzhang Zhao、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Shannon J. Keane、Emily C. Stokes、Ian A. Fallis、Andrew J. Hallett、Sean P. O'Kell、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1002/chem.201801007

  日期：2018.6.18

  the magnitude and trends in triplet emitting wavelengths for the series of complexes. The complexes were assessed as potential sensitisers in triplet–triplet annihilation upconversion experiments by using 9,10‐diphenylanthracene as the acceptor; the methylated variants performed especially well with impressive upconversion quantum yields of up to 39.3 %.

  研究了一系列取代的2-苯基喹喔啉配体，以微调相应的一组阳离子，环金属化铱（III）配合物的可见光发射特性。通过实验（包括时间分辨发光和瞬态吸收光谱）和理论方法研究了配合物的电子和氧化还原性质。络合物在可见光区域显示吸收和磷光发射，这归因于金属到配体的电荷转移跃迁。配体的不同取代方式引起这些参数的变化。依赖时间的DFT研究支持了这些任务，并表明对λ处的可见吸收带可能有很强的自旋禁止作用= 500–600 nm。计算还可以可靠地预测一系列配合物的三线态发射波长的幅度和趋势。在三重态-三重态an灭上转换实验中，以9,10-二苯基蒽为受体，将该络合物评估为潜在的敏化剂。甲基化的变体表现特别出色，高达39.3％的令人印象深刻的上转换量子产率。