2-Butyl-2-propenal-dimethylhydrazon | 110260-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Butyl-2-propenal-dimethylhydrazon
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-2-methylidenehexylideneamino]methanamine
• CAS: 110260-92-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: CNUIXYWVOGEKKE-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 、 2-Butyl-2-propenal-dimethylhydrazon 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到3,5-di-n-butyl-1,8-diaza-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  杂Diels – 1-乙酰氨基和1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与苯醌的Alder反应

  摘要：

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00058-2
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-Butyl-2-propenal-dimethylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] -Cycloadditionen vonα，β-ungesättigtenHydrazonen。Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-（二甲氨基）-1,4-dihydropyridin-Derivaten

  摘要：

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710222

文献信息

• Improvements in the Hetero Diels-Alder Reactions of 1-Dimethylamino-1-azadienes in the Presence of an Electrophilic Scavenger Resin
  作者：Eva Pascual-Alfonso、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1055/s-2000-6501

  日期：2000.2

  Reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and several quinones in the presence of a chloroformyl polystyrene resin proceeded with up to 2.5-fold increase in the isolated yields of the hetero Diels-Alder products, owing to efficient scavenging of dimethylamine liberated from the primary cycloadducts.

  1-二甲氨基-1-氮杂二烯和几种醌在氯甲酰聚苯乙烯树脂存在下进行反应，由于有效清除了从伯胺中释放出的二甲胺，杂狄尔斯-阿尔德产物的分离收率增加了 2.5 倍。环加合物。
• [4+2]-Cycloadditionen von ?,?-unges�ttigten Hydrazonen. Teil 2. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1,4-Dihydropyridin-Derivaten
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19880710223

  日期：1988.3.16

  [4+2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Hydrazones to Pyridine-2,3-dicarboximides via 1,4-Dihydropyridine Derivatives

  [4 + 2]通过1，4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和dra与2,3-二吡啶嘧啶吡啶进行环加成反应
• Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2-carbonsäurederivaten und 1-Amino-1,4-dihydropyridin-2-carbonsäurederivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0221023A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Das erfindungsgemässe Verfahren betrifft die Umsetzung von Hydrazonen der Formel II mit a-Chlor- oder a-Bromacrylnitril oder -acrylsäureestern der Formel III zu 1-Amino-2-cyano-oder 1-Amino-2-carbonsäureester-1,4-dihydropyridinen der Formel IV welche durch Behandlung mit Säuren unter Abspaltung von R4R5NH in Pyridinderivate der Formel übergeführt werden. Y ist hierin - CN oder -COOR3, R, bis R5 sind z.B. Alkyl.

  根据本发明的工艺涉及式 II 的肼与式 III 的一氯或一溴丙烯腈或丙烯酸酯的反应 与式 III 的 a-氯-或 a-溴丙烯腈或丙烯酸酯反应 得到式 IV 的 1-氨基-2-氰基或 1-氨基-2-羧酸酯-1,4-二氢吡啶 通过酸处理，消除 R4R5NH，转化为式 IV 的吡啶衍生物。 的吡啶衍生物。在这种情况下，Y 为-CN 或-COOR3，R, 至 R5 例如为烷基。
• Waldner, Adrian, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2371 - 2374
  作者：Waldner, Adrian

  DOI：——

  日期：——
• On the Reaction between 1-Aza-1,3-dienes and Push-Pull Olefins of the Acyloxymethylidene-malononitrile Type
  作者：Czeslawa Orlewska、Rafat M. Shaker、Martin Dees、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s007060070066

  日期：2000.8.22

  The reaction between push-pull olefins of the acyloxymethyiidene-malononitrile type and alpha,beta-unsaturated hydrazones affords selectively 5-alkyl-2-cyano-6-(N',N'-dimethylhydrazono)-hexa-2,4-dienenitriles. No [4+2]-cycloaddition products were detected. The structure elucidation of the obtained compounds and possible reaction mechanisms are discussed.