1,1-dimethyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromene | 1338935-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3,4-dipropyl-1H-isochromene；1,1-Dimethyl-3,4-dipropylisochromene
• CAS: 1338935-84-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: KTQFPAFTXTUWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-苯基-2-丙醇 在 六氟磷酸银 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以39%的产率得到1,1-dimethyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C ？H弱配位的脂肪族羟基的活化

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物已被用于炔烃与苄醇的高效氧化环合反应，以提供装饰多样化的异色酮。羟基定向Ç  H / O  ħ官能化过程的空气的气氛下有效地进行。详细机理研究都表示动力学相关的C  ^ h金属化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400161

文献信息

• The Oxidative Annulation of Tertiary Benzyl Alcohols with Internal Alkynes using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopenta‐ dienyl)Rhodium(III) Catalyst under Ambient Conditions
  作者：Miho Fukui、Yuki Hoshino、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201400084

  日期：2014.5.5

  It has been established that a dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex catalyzes the oxidative annulation of tertiary benzyl alcohols with internal alkynes via sp2 CH/OH functionalization under ambient conditions (at room temperature under air) to give substituted isochromenes in good yields. The preference for annulation across electron‐rich substrates over electron‐deficient

  已经确定的是双核（缺电子的η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物催化与内部炔烃叔苄醇类的氧化环化通过SP 2 ç  H / O  ħ官能在环境条件下（室温下于空气中）以高收率得到取代的异戊二烯。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上比缺乏电子的基底更倾向于环化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Isochromenes by CH Activation with Weakly Coordinating Aliphatic Hydroxyl Groups
  作者：Sachiyo Nakanowatari、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201400161

  日期：2014.4.25

  Cationic ruthenium(II) complexes have been employed for the highly effective oxidative annulation of alkynes with benzyl alcohols to deliver diversely decorated isochromenes. The hydroxyl‐directed CH/OH functionalization process proceeded efficiently under an atmosphere of air. Detailed mechanistic studies were indicative of a kinetically relevant CH metalation.

  阳离子钌（II）配合物已被用于炔烃与苄醇的高效氧化环合反应，以提供装饰多样化的异色酮。羟基定向Ç  H / O  ħ官能化过程的空气的气氛下有效地进行。详细机理研究都表示动力学相关的C  ^ h金属化。