1-biphenyl-4-yl-ethanone thiosemicarbazone | 712349-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-ethanone thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-Biphenyl-4-yl-aethanon-thiosemicarbazon；(2E)-2-[1-(biphenyl-4-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；[(E)-1-(4-phenylphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 712349-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S
• 分子量: 269.37
• InChiKey: XDGIFUBPAVQFCJ-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-氯代苯乙酸乙酯 、 1-biphenyl-4-yl-ethanone thiosemicarbazone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以53%的产率得到5-phenyl-2-(2-(1-((1',1-biphenyl)-4-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在实验性化疗引起的疼痛性神经病中，具有抗伤害感受活性的新型噻唑烷酮类化合物的结构改良。

  摘要：

  化学疗法诱发的神经病是癌症化疗导致的致残性疼痛症状。到目前为止，尚无可用于治疗化学疗法诱发的神经病的药物。在本研究中，我们描述了15种噻唑烷酮（一种潜在的止痛化合物）的结构设计，合成，化学和药理学表征。通过使用噻唑烷酮杂环作为主要结构药效基团并改变连接至亚氨基键附近的苯基的取代基，可以合成新的噻唑烷酮。使用von Frey，rota-rod和开放视野试验，在奥沙利铂诱导的神经性疼痛的小鼠模型中研究了该化合物的镇痛潜力。除化合物14外，这些噻唑烷酮类具有镇痛特性，而不会引起运动障碍。噻唑烷酮12 图15和图16显示了剂量依赖性的抗伤害感受作用，与加巴喷丁（一种用于神经性疼痛的金标准药物）相比，具有相似的功效和增强的功效。此外，16的抗伤害感受活性比加巴喷丁持续时间更长。噻唑烷酮的抗伤害感受作用被PPARγ拮抗剂GW9662阻止。主要的抗伤害感受性化合物表现出Lipinski指数阳性，预示其口

  DOI：

  10.1111/cbdd.12951
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-biphenyl-4-yl-ethanone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of Parasiticidal Thiosemicarbazone Cysteine Protease Inhibitors against Plasmodium falciparum, Trypanosoma brucei, and Trypanosoma cruzi

  摘要：

  We have synthesized a library of thiosemicarbazones and screened them against three parasitic cysteine proteases, cruzain, falcipain-2, and rhodesain, and against the respective parasite sources of these three proteases, Trypanosoma cruzi, Plasmodium falciparum, and Trypanosoma brucei. The screens identified compounds that were effective against the enzymes and the parasites but also some compounds that were parasiticidal despite a lack of activity against the proteases. Several compounds were effective in killing all tested parasites. These promising lead compounds were tested for general toxicity in mice, and only one produced observable toxicity after 62 h. Our results suggest that thiosemicarbazones represent validated drug leads that kill several species of protozoan parasites through the inhibition of cysteine proteases as well as other novel targets.

  DOI：

  10.1021/jm030549j

文献信息

• [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES ANTIPARASITAIRES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005087211A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a novel class of compounds that disrupt the parasitic infectious life cycle and serve as promising agents for anti-parasitic therapy.

  本发明提供了一类新型化合物，可以破坏寄生虫的传染生命周期，并作为抗寄生虫疗法的有希望的药物。
• Thiosemicarbazones as anti-virals and immunopotentiators
  申请人：Barsanti A. Paul

  公开号：US20050069555A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is directed to novel immune potentiators, novel vaccine adjuvants, novel compounds and pharmaceutical compositions, novel methods for treating viral infections, including HCV, by administering the compounds, and novel methods for modulating an immune response by administering the compounds.

  本发明涉及新型免疫增强剂、新型疫苗佐剂、新型化合物和药物组合物、通过给予该化合物治疗包括HCV在内的病毒感染的新方法，以及通过给予该化合物调节免疫反应的新方法。
• Musante; Fabbrini, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1951, vol. 6, p. 22,29
  作者：Musante、Fabbrini

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1734939A1

  公开（公告）日：2006-12-27
• US7521062B2
  申请人：——

  公开号：US7521062B2

  公开（公告）日：2009-04-21