2-(p-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 36939-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(p-chlorophenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(4-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(p-Chlorphenyl)phenanthro<9.10-d>imidazol
• CAS: 36939-54-5
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 328.801
• InChiKey: AZBWMZPIUMNEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  352-353 °C
• 沸点：
  592.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2,2'-bis-(4-chloro-phenyl)-2'H-[1,2']bi[phenanthro[9,10-d]imidazolyl]
  参考文献：
  名称：

  菲并咪唑二聚体：结构和自由基反应性；压致变色、热致变色和光致变色

  摘要：

  通过两相制备方法合成了一系列 2-苯基菲咪唑二聚体，并以纯形式分离。通过 1 H 和 13 C NMR 光谱法获得了结构的明确证据；因此可以消除二聚体的六种可能结构异构体中的五种。二聚体表现出热致变色和压致变色行为，但不表现出光致变色。有色物质被证明是二聚体解离时形成的自由基；ESR 测量证实了这一点。自由基的电子吸收光谱受苯环上取代基的影响。UVnVIS 测量允许评估二元平衡常数，这也被发现取决于苯环上的取代基。

  DOI：

  10.1139/v98-085
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-chlorophenyl)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine 在 环己烯 作用下， 500.0 ℃ 、6.0 Pa 条件下， 反应 0.25h， 以15%的产率得到2-(p-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  缩合的1,2,4-三嗪的气相热解：通往杂环系统的有趣途径

  摘要：

  噻吩并[2,3- e ] [1,2,4]三嗪在气相中热解得到苄腈，异噻唑，哒嗪和噻吩并[2,3- d ]噻唑衍生物。苯并[1,2,4]三嗪和菲[9,10- e ] [1,2,4]三嗪衍生物通过与硫一起在350°C加热而相似地转化为相应的缩合噻唑。提出了这些热解转化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.040

文献信息

• New approach to the multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  作者：Saman Damavandi

  DOI：10.1515/hc.2011.018

  日期：2011.1.1

  Abstract A novel, acid catalyzed multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole compounds derived from aromatic aldehydes, 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under ultrasonic irradiation is reported. A wide range of aromatic aldehydes readily undergo condensation with 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under optimized conditions to afford the desired

  摘要报道了一种新型的酸催化多组分一锅法合成由芳香醛、9,10-菲醌和醋酸铵衍生的 2-芳基-1H-菲[9,10-d]咪唑化合物在超声辐照下。在优化的条件下，多种芳香醛很容易与 9,10-菲醌和乙酸铵缩合，从而以优异的收率提供所需的高纯度咪唑。
• Multi-component synthesis of highly substituted imidazoles catalyzed by nanorod vanadatesulfuric acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1515/chempap-2015-0156

  日期：2015.1.1

  as a recyclable and eco-benign catalyst, was used for one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, benzil, benzoin or 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate or aniline under solvent-free conditions providing high to excellent yields. VSA is easily prepared by a simple reaction of chlorosulfonic acid and sodium metavanadate in high

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）作为可循环利用的生态友好型催化剂，用于通过醛，苯甲腈，安息香一锅法合成2,4,5-三取代的咪唑和1,2,4,5-四取代的咪唑或在无溶剂条件下的9,10菲醌和乙酸铵或苯胺可提供高到极好的收率。通过简单的高纯度氯磺酸和偏钒酸钠的反应即可轻松制备VSA。与常规方法相比，本方案具有许多优点，例如方法简单，反应时间短，产率高，易于后处理，催化剂的可回收性和可再利用性以及产物的简单纯化。
• An expedient one-pot synthesis of highly substituted imidazoles using supported ionic liquid-like phase (SILLP) as a green and efficient catalyst and evaluation of their anti-microbial activity
  作者：Maryam Saffari Jourshari、Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Khalil Tabatabaeian、Mehdi Rassa、Hadiss Langari

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.005

  日期：2013.11

  An efficient method for the synthesis of imidazole derivatives by a three-component condensation of benzil or 9,10-phenanthrenequinone, aldehydes and ammonium acetate using supported ionic liquid-like phase (SILLP) catalyst under ultrasonic irradiation or classical heating conditions is reported. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, simple procedures, short reaction

  据报道，在超声辐射或经典加热条件下，使用负载型离子液体相（SILLP）催化剂通过苯甲醚或9,10-菲醌，醛和乙酸铵的三组分缩合合成咪唑衍生物的有效方法。本方法学具有几个优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，简单的后处理和温和的条件。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。还评估了这些高度取代的咪唑的抗微生物活性。
• Citrate trisulfonic acid: A heterogeneous organocatalyst for the synthesis of highly substituted Imidazoles
  作者：Elham Kanaani、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1002/jccs.201800015

  日期：2019.1

  Citrate trisulfonic acid (CTSA), as a novel recyclable and eco‐benign organocatalyst, was employed for the efficient and one‐pot synthesis of trisubstituted imidazoles and tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, ammonium acetate or aniline, and benzoin, benzyl, or 9,10‐phenanthrenequinone under solvent‐free conditions providing high to excellent yields. CTSA is easily prepared via the reaction

  柠檬酸三磺酸酯（CTSA）是一种新型可回收利用的生态友好型有机催化剂，用于醛，乙酸铵或苯胺，苯偶姻，苄基或9,10的高效单锅合成三取代的咪唑和四取代的咪唑。菲醌在无溶剂条件下提供高至优异的产率。通过柠檬酸三钠和氯磺酸的高纯度反应可轻松制备CTSA。与常规方法相比，本方法具有许多优点，包括高收率，易于后处理，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性以及产物的简单纯化。
• Urea–Zinc Chloride Eutectic Mixture-Mediated One-Pot Synthesis of Imidazoles: Efficient and Ecofriendly Access to Trifenagrel
  作者：Cristian Ochoa-Puentes、Natalia Higuera、Diana Peña-Solórzano

  DOI：10.1055/s-0037-1610679

  日期：2019.1

  The low-melting mixture urea–ZnCl2 was evaluated as a novel reaction medium for the synthesis of imidazoles. The reaction between a dicarbonyl compound, ammonium acetate, and an aromatic aldehyde is efficiently catalyzed by the eutectic solvent, yielding a wide variety of triaryl-1H-imidazoles or 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles in good to excellent yields. In addition, the eutectic solvent was reused in five cycles without loss of its catalytic activity. This protocol was further explored for the synthesis of the drug trifenagrel, giving an excellent yield.

  低熔点混合物尿素-ZnCl2 被评估为一种新颖的反应介质，用于合成咪唑类化合物。二羰基化合物、醋酸铵和芳香醛之间的反应在共熔溶剂的高效催化下进行，产生了各种三芳基-1H-咪唑或2-芳基-1H-苯并[9,10-d]咪唑，收率良好至优异。此外，该共熔溶剂在五个循环中被重复使用，且没有失去其催化活性。该方案进一步用于合成药物三芬格雷，产率优异。