1-bromoprop-1-enylbenzene | 82176-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromoprop-1-enylbenzene
• 英文别名: (1-Bromoprop-1-en-1-yl)benzene
• CAS: 82176-57-6
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: ACBQEXKLZZDORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromoprop-1-enylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82.5%的产率得到1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Villieras, J.; Rambaud, M.; Kirschleger, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 837 - 843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromoprop-1-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  电Trifluoromethylthiolation / Semipinacol重排：β-SCF的制备3的羰基化合物与α-季碳中心

  摘要：

  在温和的条件下已经开发了新的模块化的烯丙基甲硅烷基醚亲电子三氟甲基硫醇化/ semipinacol重排。这种方法允许许多β-SCF的形成3羰基化合物与环状和全碳季中心框架在中度至良好的产率。应当指出，这一成就是一种无金属的过程，只需要使用简单的乙酰氯作为酸性促进剂即可。另外，揭示了与芳基迁移过程竞争中的有趣的H-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01627

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.1c01354

  日期：2021.4.14

  α-chiral, being derived from amino acids. This makes α-N-chiral triazoles attractive building blocks. This report describes the first enantioselective triazole synthesis that proceeds via nickel-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (NiAAC). This dynamic kinetic resolution is enabled by a spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement of the allylic azide. The 1,4,5-trisubstituted triazole products, derived

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。
• Acid-Catalyzed Hydration of Alkynes in Aqueous Microemulsions
  作者：Zackaria Nairoukh、David Avnir、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/cssc.201200838

  日期：2013.3

  regioselective manner by treatment of their microemulsions with 0.33 M mineral acid between 80 and 140 °C. Internal and aliphatic acetylenes are likewise hydrated, but require longer reaction periods. The products are easily isolated from the reaction mixtures by phase separation. Replacement of H2O by D2O leads to the formation of trideuteriomethyl ketones.

  通过在80至140°C之间用0.33 M无机酸处理微乳液，可以将末端芳烃以区域选择性的方式迅速转化为酮 。内部和脂肪族乙炔同样会水合，但需要更长的反应时间。通过相分离很容易从反应混合物中分离出产物。用D 2 O代替H 2 O导致形成三氘甲基甲酮。
• Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/or<i>gem</i>-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1055/s-1986-31492

  日期：——

  Representative ketones 1 have been converted in generally good yields to the respective 1,3-benzodioxoles 5 by trans-acetalization of ketone dimethyl acetals with 1,2-dihydroxybenzene, and cleaved with boron tribromide. 1, 3-Benzodioxole derived from α-unbranched aliphatic ketones gave in general a mixture of vinyl bromides and gem-dibromides; pure gem-dibromides could be selectively obtained in most of cases using a suitable reaction time. 1, 3-Benzodioxoles derived from α-branched ketones gave complex mixtures and their cleavage appears to be of little synthetic significance. 1,3-Benzodioxoles of aromatic ketones gave vinyl bromides only. Aliphatic cyclic gem-dibromides 3 were converted to the respective vinyl bromides 2 by phase-transfer-catalysed dehydrobromination.

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。
• An Olefinic 1,2‐Boryl‐Migration Enabled by Radical Addition: Construction of <i>gem</i> ‐Bis(boryl)alkanes
  作者：Binlin Zhao、Zexian Li、Yixiao Wu、Yandong Wang、Jiasheng Qian、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201903721

  日期：2019.7.8

  (commercially available or prepared from alkenyl bromides and Mg) with B2Pin2 (bis(pinacolato)diboron) react with diverse alkyl halides by a Ru photocatalyst to give various gem‐bis(boryl)alkanes. Alkyl radicals add efficiently to the alkenyl diboronate complexes, and the adduct radical anions undergo radical‐polar crossover, specifically, a 1,2‐boryl‐anion shift from boron to the α‐carbon sp2 center.

  一系列的原位形成的烯基二硼酸酯络合物是由烯基Grignard试剂（可商购或由烯基溴化物和Mg制得）与B 2 Pin 2（双（频哪醇）二硼）通过Ru光催化剂与各种卤代烷反应生成各种宝石-双（硼基）烷烃。烷基自由基有效地添加到烯基二硼酸酯络合物中，加合物自由基阴离子经历自由基-极性交换，特别是从硼到α-碳sp 2的1,2-硼烷基阴离子转移。中央。这种转变显示出良好的官能团相容性，可以用作复杂化合物后期功能化的强大合成工具。量子产率的测量表明，自由基链机制是有效的，其中烯基二硼酸酯充当光催化剂激发态的还原性猝灭剂。
• Selective Aerobic Oxygenation of Tertiary Allylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Bencong Zhu、Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yuchao Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201903690

  日期：2019.8.5

  Aerobic epoxidation of tertiary allylic alcohols remains a significant challenge. Reported here is an efficient and highly chemoselective copper‐catalyzed epoxidation and semipinacol rearrangement reaction of tertiary allylic alcohols with molecular oxygen. The solvent 1,4‐dioxane activates dioxygen, thereby precluding the addition of a sacrificial reductant.

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。