5-methyl-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carbonitrile | 864370-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methyl-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenylpyran-3-carbonitrile；5-methyl-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 864370-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: HARQGOVLXWBGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carbonitrile 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 3-methyl-6-oxo-4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的方法，通过2H-吡喃-2-酮的碳负离子诱导的环转化反应合成2-Tetralone。

  摘要：

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591591
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 苯丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-methyl-4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新型CC键形成反应的功能性联苯芳基的区域选择性合成

  摘要：

  通过吸电子或供电子取代基官能化的不对称联芳基的快速合成方法得到了描述，并通过羰基诱导的2 H-吡喃-2-酮与丙二腈的极佳收率进行了环转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.034

文献信息

• Regioselective synthesis of 2-amino-isophthalonitriles through a ring transformation strategy
  作者：Fateh V. Singh、Vijay Kumar、Brijesh Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.056

  日期：2007.11

  An expeditious synthesis of several 2-amino-isophthalonitriles and their biaryl compounds is described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of functionalized 2H-pyran-2-ones with malononitrile in excellent yields. The strength of the reaction lies in the creation of an aromatic ring at room temperature from six-membered lactones under mild reaction conditions. This approach is an

  描述了几种2-氨基-间苯二甲腈及其联芳基化合物的快速合成方法，并通过羰基诱导的官能化的2 H-吡喃-2-酮与丙二腈的极高收率进行了环转化。反应的强度在于在室温下由六元内酯在温和的反应条件下产生芳环。该方法是2 H-吡喃-2-酮与亲二烯物的Diels-Alder反应的替代方法，后者需要强制加热条件才能获得苯衍生物。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Transition metal-free synthesis of sterically hindered allylarenes from 5-hexene-2-one
  作者：Ranjay Shaw、Ismail Althagafi、Amr Elagamy、Reeta Rai、Chandan Shah、Vishal Nemaysh、Harpreet Singh、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob01318h

  日期：——

  simple, efficient and transition metal-free strategy was established for the synthesis of highly functionalized, sterically hindered allylarenes (6, 7 & 8) by base-mediated ring transformation of 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/sec-amino)-2H-pyran-3-carbonitriles (3/4) with 5-hexene-2-one (5). This provides a method for the synthesis of allylarenes functionalized with different electron donating and withdrawing

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。
• Regioselective synthesis of functionally congested biaryls through a novel C–C bond formation reaction
  作者：Atul Goel、Fateh Veer Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.034

  日期：2005.8

  An expeditious synthesis of unsymmetrical biaryls functionalized with electron-withdrawing or -donating substituents is described and illustrated by the carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones with malononitrile in excellent yields.

  通过吸电子或供电子取代基官能化的不对称联芳基的快速合成方法得到了描述，并通过羰基诱导的2 H-吡喃-2-酮与丙二腈的极佳收率进行了环转化。
• Substituent dependent tunable fluorescence in thieno[3,2-c]pyrans
  作者：Satya Narayan Sahu、Maneesh Kumar Gupta、Thaksen Jadhav、Pratik Yadav、Surjeet Singh、Rajneesh Misra、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c4ra11337c

  日期：——

  A series of thieno[3,2-c]pyrans were designed and synthesized by l-proline catalyzed reaction which exhibits substituent dependent fluorescence.

  一系列由L-脯氨酸催化反应设计和合成的噻吩[3,2-c]吡喃化合物，显示出取代基依赖的荧光性质。