2,4-Dichloro-6-[(5-chloro-2-hydroxyphenylimino)methyl]phenol | 330592-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichloro-6-[(5-chloro-2-hydroxyphenylimino)methyl]phenol
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 330592-55-7
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 316.571
• InChiKey: QYHHTVCKLVNCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-Dichloro-6-[(5-chloro-2-hydroxyphenylimino)methyl]phenol 、 丁基三氯化锡 反应 0.5h， 以74.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于水杨醛-邻氨基苯酚的席夫碱有机锡(IV)配合物的合成、晶体结构和生物活性

  摘要：

  摘要 通过取代的水杨醛-邻氨基苯酚席夫碱配体（L1 ∼ L3）分别与二氯化二苄基锡、三氯化正丁基锡或氧化二丁基锡反应，合成了席夫碱有机锡（IV）配合物 C1 ∼ C5b。配合物已通过 IR、UV-Vis、1H NMR、13C NMR 光谱、元素分析和 X 射线衍射确定了晶体结构。分别测试了希夫碱配体和复合物C1~C5b对Hela、MCF7、HepG2、Colo205、NCI H460等5种癌细胞的抗癌活性，测试表明C1~C5b对癌细胞具有显着的抗癌活性与配体相比，活性大于卡铂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.058
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 、 3,5-二氯水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81.6%的产率得到2,4-Dichloro-6-[(5-chloro-2-hydroxyphenylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  基于水杨醛-邻氨基苯酚的席夫碱有机锡(IV)配合物的合成、晶体结构和生物活性

  摘要：

  摘要 通过取代的水杨醛-邻氨基苯酚席夫碱配体（L1 ∼ L3）分别与二氯化二苄基锡、三氯化正丁基锡或氧化二丁基锡反应，合成了席夫碱有机锡（IV）配合物 C1 ∼ C5b。配合物已通过 IR、UV-Vis、1H NMR、13C NMR 光谱、元素分析和 X 射线衍射确定了晶体结构。分别测试了希夫碱配体和复合物C1~C5b对Hela、MCF7、HepG2、Colo205、NCI H460等5种癌细胞的抗癌活性，测试表明C1~C5b对癌细胞具有显着的抗癌活性与配体相比，活性大于卡铂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.058

文献信息

• Spectral Characterization and Antimicrobial Activity of Some Schiff Bases Derived from 4-Chloro-2-aminophenol and Various Salicylaldehyde Derivatives
  作者：Adem Cinarli、Demet Gürbüz、Aydin Tavman、A. Seher Birteksöz

  DOI：10.1002/cjoc.201180473

  日期：2012.2

  the structures of the compounds was examined. Antimicrobial activity of the compounds was evaluated against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis. Antifungal activities were reported for Candida albicans. Schiff bases showed considerable antimicrobial activity against S. aureus, S. epidermidis and C. albicans

  使用适当的合成路线合成了一系列N-（5-氯-2-羟基苯基）-（3/4 / 5-取代）-水杨醛亚胺（I - XI）。通过FT-IR，UV-Visible，ESI-MS，1 H和13 C NMR光谱技术和分析方法对它们的结构进行了表征。N-（5-氯-2-羟基苯基）-5-溴水杨基醛亚胺（V）的晶体结构在室温下通过X射线衍射测定。研究了熔点与化合物结构之间的关系。评估了该化合物对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，奇异变形杆菌。据报道，白色念珠菌具有抗真菌活性。席夫碱表现出了相当的抗菌活性对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和Ç。白色的。N-（5-氯-2-羟基苯基）-3-羟基水杨基亚胺（II）具有最广泛和最高的抗菌活性。