2-amino-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 57115-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 57115-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD02609459
• 分子量: 262.311
• InChiKey: RYYOPTIXOPRDBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  405.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 硝基甲烷 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷/叔丁基过氧化氢介导的氧化环化法，以硝基甲烷为氮合成物选择性合成N-取代的1,2,3-苯三嗪-4（3H）-

  摘要：

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500619
• 作为产物：
  描述：

  N-1-Naphthyl-2-nitrobenzamid 在 钯 氢气 、 钯 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give (2-aminophenyl)-N-naphthylcarboxamide的产率得到2-amino-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ABCA-1 elevating compounds

  摘要：

  本发明提供了一些化合物，可以提高ABCA-1基因的细胞表达，促进细胞中胆固醇的外排，并增加哺乳动物，特别是人类血浆中的高密度脂蛋白水平。这些化合物对于治疗冠状动脉疾病非常有用。

  公开号：

  US20020111364A1

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• An efficient one pot synthesis of 2-amino quinazolin-4(3 H )-one derivative via MCR strategy
  作者：V. Narayana Murthy、Satish P. Nikumbh、S. Praveen Kumar、L. Vaikunta Rao、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.040

  日期：2015.10

  multi-component reaction strategy was developed for the construction of important building blocks, 2-amino 3-substituted quinazolinone derivatives from isatoic anhydride and amine with electrophilic cyanating compound, N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide (NCTS). The quinazolinone synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as nucleophilic attack of the amine group on the carbonyl group

  开发了一种新颖的多组分反应策略，用于构造重要的结构单元，由异酸酐和胺与亲电子氰化化合物，N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（NCTS）合成的2-氨基3-取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮的合成是通过一系列连续的反应进行的，例如胺基对等酸酐的羰基的亲核攻击，然后开环和随后的脱羧，胺对腈的亲核攻击，然后杂环化。
• NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides
  作者：Dinesh S. Barak、Sushobhan Mukhopadhyay、Dipak J. Dahatonde、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.025

  日期：2019.1

  An efficient transformation of 2-aminobenzamides to 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of sodium nitrite (NaNO2) and Iodine (I2) is described. The reaction is proposed to proceed via formation of nitrosyl halide that induces nitrosylation of the amino group of 2-aminobenzamide leading to diazotization followed by intramolecular cyclization.

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。