(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone | 134277-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 134277-39-7
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 358.827
• InChiKey: YBFBHYXKRKKUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由具有多个C（sp 3）–H键官能化和C–C键裂解和重组特征的饱和酮和Hy合成4-酰基吡唑

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01013

文献信息

• 一种由非环酮腙合成4-酰基吡唑类化合物的 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107089950B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种由非环酮腙合成4‑酰基吡唑类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种由非环酮腙合成4‑酰基吡唑类化合物的方法，具体合成过程为：将α,β‑饱和酮类化合物溶于溶剂中，再依次加入催化剂、配体和氧化剂，在氮气气氛中于100‑140℃搅拌反应，然后将非环酮腙类化合物加入到反应体系中，在空气气氛中于100‑140℃继续反应制得4‑酰基吡唑类化合物。本发明通过α,β‑饱和酮类化合物与非环酮腙类化合物在铜盐催化下一锅多步串联反应合成4‑酰基吡唑类化合物，具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted 4-Acylpyrazole Derivatives through a Cascade Transformation from N-Propargylic Sulfonylhydrazones and Diaryliodonium Salts
  作者：Yi-Hui Chen、Ren-Hao Li、Xin-Yang Fan、Zi-Lin Hu、Zhi-Kai Liu、Ying Yang、Hai-Tao Tang、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0037-1610271

  日期：2018.10

  A concise strategy for the synthesis of substituted 4-acylpyrazole derivatives from N-propargylic sulfonylhydrazones and diaryliodonium salts has been developed. The pyrazole derivatives are formed through a five-step cascade sequence that includes intramolecular cyclization, hydroxylation, elimination, copper-catalyzed aerobic oxidation, and intramolecular rearrangement.

  已经开发了从 N-炔丙基磺酰腙和二芳基碘鎓盐合成取代 4-酰基吡唑衍生物的简明策略。吡唑衍生物通过五步级联序列形成，包括分子内环化、羟基化、消除、铜催化的有氧氧化和分子内重排。
• Coutouli-Argyropoulou, E.; Thessalonikeos, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 429 - 432
  作者：Coutouli-Argyropoulou, E.、Thessalonikeos, E.

  DOI：——

  日期：——
• COUTOULI-ARGYROPOULOU, E.;THESSALONIKEOS, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 429-432
  作者：COUTOULI-ARGYROPOULOU, E.、THESSALONIKEOS, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Acylpyrazoles from Saturated Ketones and Hydrazones Featured with Multiple C(sp³)–H Bond Functionalization and C–C Bond Cleavage and Reorganization
  作者：Miaomiao Tian、Xiaonan Shi、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01013

  日期：2017.7.21

  paper, an efficient and convenient one-pot synthesis of diversely substituted 4-acylpyrazole derivatives via copper-catalyzed one-pot cascade reactions of saturated ketones with hydrazones is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through the dehydrogenation of a saturated ketone and the [2 + 3] cyclization of the enone

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，