2-(2-methylphenyl)-1-tetralone | 478866-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-1-tetralone
• 英文别名: 1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-2-(2-methylphenyl)-；2-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 478866-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: WNSFFHCCTISGBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  391.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)-1-tetralone 在 indium(III) triflate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  从 2-芳基-1-四氢萘酮简明合成 2-苯甲酰基-1-茚满酮和 1-茚满酮

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，由 2-芳基-1-四氢萘酮的酸催化空气氧化裂解得到的 2-(3-氧代-3-芳基) 苯甲酸甲酯可以有效地进行分子内-克莱森缩合反应。在两步环收缩中形成的所得 2-苯甲酰基-1-茚满酮进一步经受三氟甲磺酸铟介导的逆克莱森缩合反应，得到 1-茚满酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1771370
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 C₃₁H₄₃Cl₂N₄Pd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-(2-methylphenyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯（ii）-1-甲基咪唑配合物催化丁酮与芳基氯的α-芳基化反应以及产物的进一步转化†

  摘要：

  NHC-Pd（II）-Im配合物1被证明是四氢萘酮2和芳基氯3之间反应的有效催化剂，使α-芳基化四氢萘酮4的产率高至高。另外，如果上述反应混合物在室温下再暴露于空气中3小时，则正常的α-芳基化产物4可以一锅法以良好的产率被完全氧化为2-芳基-2'-羟基四氢萘酮6。 。此外，如果将含有氧化产物6的反应混合物在回流下用TsOH /甲苯溶液处理19 h，则最终的芳构化产物2-芳基萘-1-醇5可以以可接受到中等的产量实现。所有反应都能耐受四氢萘酮2和芳基氯3上的各种取代基，从而为四氢萘酮的α-芳基化和产物的进一步转化提供了一种有效的方法，并且丰富了NHC-Pd（II）配合物在有机合成中的应用。 。

  DOI：

  10.1039/c5ob01203a

文献信息

• Concise Synthesis of Arnottin I and (−)-Arnottin II
  作者：Fujiko Konno、Tsutomu Ishikawa、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo061905j

  日期：2006.12.1

  with a fused tetracyclic system. Aromatization of the 7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy derivative yielded arnottin I, whereas oxidation with dioxirane afforded dihydroarnottin II composed of a spiro phthalide−tetralone system. Sharpless asymmetric dihydroxylation using AD-mix yielded optically active dihydroarnottin II with good enantioselectivity. The absolute stereochemistry of the stereogenic center

  将布赫瓦尔德方案应用于邻溴苯甲酸酯和1-四氢萘酮的偶联，直接得到具有稠合四环系统的苯并二氢萘并吡喃酮。7,8-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基衍生物的芳构化反应产生了arnottin I，而用二环氧乙烷氧化则得到了由螺邻苯二甲酰-四氢萘酮体系组成的二氢芳构化蛋白II。使用AD-mix进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到具有良好对映选择性的旋光性二氢芳构蛋白II。通过二溴衍生物的X-射线晶体学分析确定（+）-螺旋产物中的立体中心的绝对立体化学为R。使（+）-二氢阿诺汀II连续溴化和脱氢溴化以制备（-）-阿诺丁II。在[R通过不对称合成证实了天然（-）-芳构蛋白II的-构型，该构型先前通过应用激子手性方法分配给CD光谱中观察到的棉花效应。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• (IPr)Pd(acac)Cl:  An Easily Synthesized, Efficient, and Versatile Precatalyst for C−N and C−C Bond Formation
  作者：Nicolas Marion、Elise C. Ecarnot、Oscar Navarro、Dino Amoroso、Andrew Bell、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo060190h

  日期：2006.5.1

  and IPr·HCl [acac = acetylacetonate; IPr = N,N‘-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], has been developed. The resulting complex, (IPr)Pd(acac)Cl (1), has proven to be a highly active PdII precatalyst in the Buchwald−Hartwig and the α-ketone arylation reactions. A wide range of substrates has been screened, including unactivated, sterically hindered, and heterocyclic aryl chlorides.

  从两种市售原料Pd（acac）2和IPr·HCl [acac =乙酰丙酮酸盐；IPr ＝N，已开发出N′-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基]。所得的络合物（IPr）Pd（acac）Cl（1）已被证明是在Buchwald-Hartwig和α-酮芳基化反应中具有高活性的Pd II预催化剂。已经筛选了多种底物，包括未活化的，位阻的和杂环芳基氯化物。
• Well-Defined, Air-Stable (NHC)Pd(Allyl)Cl (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Catalysts for the Arylation of Ketones
  作者：Mihai S. Viciu、Romain F. Germaneau、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol026745m

  日期：2002.11.1

  A number of palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes were found to be active catalysts for the arylation of ketones. A large number of substrates, both aryl halides and ketones, are compatible with the reaction conditions. The ketone arylation reactions are achieved with low catalyst loading in short reaction times using aryl chlorides and triflates as reactive partners. [reaction: see text]

  发现许多钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物是酮芳基化的活性催化剂。大量的底物，芳基卤化物和酮都与反应条件相容。使用芳基氯化物和三氟甲磺酸酯作为反应伙伴，可以在较短的反应时间内以较低的催化剂负载量实现酮芳基化反应。[反应：看文字]
• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。