1-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-methylbenzotriazole | 153529-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-methylbenzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-(7-methylbenzotriazol-1-yl)carbamate
• CAS: 153529-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: UUQDZBMNTOGGJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-methylbenzotriazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Ethyl-benzotriazol-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-1-氨基苯并三唑衍生物去质子化制取邻位取代的苯炔前体的途径

  摘要：

  使用n BuLi-TMEDA-THF [-78°C-> 0°C]对-Boc-7-甲基-1-氨基苯并三唑6进行双去质子化，导致基本上定量转化为双阴离子中间体7。在碳中心阴离子上的截留在合适的条件下与烷基化剂，醛和酮选择性地发生，从而使7取代的1-氨基苯并三唑8-15（取代的苯并炔的前体）的收率达到良好至极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91835-5
• 作为产物：
  描述：

  1-[Bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-methylbenzotriazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-methylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-1-氨基苯并三唑衍生物去质子化制取邻位取代的苯炔前体的途径

  摘要：

  使用n BuLi-TMEDA-THF [-78°C-> 0°C]对-Boc-7-甲基-1-氨基苯并三唑6进行双去质子化，导致基本上定量转化为双阴离子中间体7。在碳中心阴离子上的截留在合适的条件下与烷基化剂，醛和酮选择性地发生，从而使7取代的1-氨基苯并三唑8-15（取代的苯并炔的前体）的收率达到良好至极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91835-5

文献信息

• A New Tactic for Tocopherol Synthesis Using Intramolecular Benzyne Trapping by an Alcohol
  作者：David W. Knight、Qing Xu

  DOI：10.3987/com-15-s(t)52

  日期：——

  A formal total synthesis of (S)-alpha-tocopherol, the major component of natural Vitamin E has been achieved using intramolecular benzyne trapping as a key step to form the chroman ring. The synthesis also features an efficient new method for benzotriazole N-amination using an oxaziridine; chiral, nonracemic intermediates are generated using asymmetric dihydroxylation.This paper is dedicated to Professor Lutz Tietze on his 75th birthday, with all best wishes.
• Birkett, Michael A.; Knight, David W.; Giles, Robert G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2301 - 2305
  作者：Birkett, Michael A.、Knight, David W.、Giles, Robert G.、Mitchell, Michael B.

  DOI：——

  日期：——